《苯酚》.pptVIP

有关物质的结构比较 苯酚与苯取代反应的比较 四、苯酚的用途 制酚醛树脂（俗称电木）、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 小结： 羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。 掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。 [热点问题讨论] 1、怎样除去苯中混有的少量苯酚？ 2、怎样分离苯酚和苯的混合物？ 环保知识点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 * [思考]请写出分子式为C7H8O的所有芳香族 化合物的结构简式。 —CH2OH —CH3 OH OH —CH3 —CH3 HO— —OCH3 苯甲醇 苯甲醚 邻（间、对）甲基苯酚 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH —OH —OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 —OH —CH2OH —OH 酚与醇概念的对比： 酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇——分子里含有跟链烃基相连的羟基的化合物。 芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。 [练习] 判断下列物质哪种是酚类？ [思考] 1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么 关系？ 2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合 此通式的还有什么物质？ 饱和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6） 一、苯酚的分子结构 分子式：C6H6O [思考]苯酚所有的原子是否在同一平面内？ 二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10%以上的苯酚，在常温下呈液态) 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。 三、苯酚的化学性质 [思考]苯和甲苯的性质有何不同？为什么不同？ 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。 1、弱酸性 (俗称石炭酸) 苯酚里的羟基在水溶液中能够发生电离： 苯酚钠溶液中通CO2： 注意： 1、苯酚的酸性极弱，其水溶液不能使指示剂变色。 2、苯酚钠溶液与CO2反应只生成NaHCO3而不生成 碳酸钠，原因是苯酚与碳酸钠不能共存。 酸性：H2CO3苯酚HCO3- [思考]苯酚钠溶液显什么性?苯酚能不能和钠反应? 若能,写出相应的化学方程式；该反应与乙醇 、水和钠反应相比较， 哪个反应最剧烈？ 2、取代反应 苯酚分子中苯环受—OH的影响，邻对位上的氢原子特别活泼，易被取代。 2，4，6—三 溴苯酚（白色） 注意： 1、本实验成功的关键是溴水要过量。若苯酚过量， 则生成的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚溶液中。 2、此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测 定。注意苯酚与Br2的定量关系。 [思考]苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上邻 对位上的氢原子变得活泼 3、显色反应（酚的特征反应） 苯酚遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 注意：酚类遇FeCl3溶液都显色，但不一定都 是紫色。 6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+ 4、氧化反应 （1）苯酚在空气中易被氧化，可以燃烧 （2）苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色 5、其它反应 因此,苯酚是一种重要的化工原料。 [参考答案] 1、加入NaOH溶液，振荡后分液，上层即为苯。 2、加入NaOH溶液→分液（上层为苯）→