苝四羧酸酯的合成和聚集态研究.pdfVIP

高分子液晶态畸超分子柯序结构研究进腱 茈四羧酸酯的合成与聚集态研究 奠雄施敏敏汪茫陈红征4 浙江大学高分子科学与工程系，渐扛杭州31(R)27 摘要：利甩简便的相转移方法高效的台成r在普通有机溶剂中有良好溶解性的花四羧酸衍生物 了袁征。研究不同链长的长链烷基对其分子聚集行为的影响，发现烷基的链路越短，PTAC衍生 物越容易形成结晶薄膜。 关键词：菲；相转移；液晶；聚集态 引言 在用于光电领域研究的有机半导俸材料中，花及其衍生物占有碴鬻的地位。随着有机发 光二极管(OLED)、有机太阳能电池(osc)和场效应管(OFET)等有机光电子器件的深入研究， 花及其衍生物材料有着优异的表现”。。。有机半导体材料的纯度对其性能有明显的影响已得 到一致公认。为了保证纯度，传统的酯化合成花四羧酸酯步骤复杂，需较长的时间。因此， 用简单的方法合成花衍生物对其推广应用有着重要的意义。我们采用相转移催化(rWC)方法， 简单高效的合成了在普通有机溶剂中有良好溶解能力的花四羧酸衍生物(eTAC，n=4，8，12， 如Fig．】)。 CherodcalstrgctBreS derivatives． Fig．1 ofPTAC PTAC具有与其母化合物花四羧酸酐(PTCDA)类似的荧光性能，照让人感兴趣的是它能 形成液晶相。了解取代基团对其聚集态结构的影响规律能够更好的帮助我们设计以F／AC为 基础材料的光电子器件。与花酰亚胺取代烷基链越长越容易形成液晶不同的是，PTAC衍生 物的取代烷基链越短，越容易形成液晶相。 国家自然科学基金(No50433020)资助课题。 奠雄等：花四羧酸醑的台成与聚集态研究 2．实验部分 2I合成 将PTCDA加入到70。C的KOH溶液中并搅拌形成花四羧酸钾盐。过滤，将滤液的pH h-2 值调至8-9。再加入适量的四丁基溴化镭和溴代烷，在回流温度下搅拌1h，牵溶液呈澄 清无色状，蠢大量沉淀及少量油状物生成。加入适量CHClt溶解，待溶液分层后取出CHCI一 层。反复用去离子水洗涤后用甲醇沉析得产物。 2．2表征 盯BAC：‘14NMR(500 MHz．CDC】{)点】．01(t，12H)，1．5J(瑚，8H)，J．80(m。8H)，4．33(t， 8． 81t)，7．93(d，4rt)，8．08(d。4H)；IR(KBI’)“cml)：2959、6，2871．9，17245，1589．1，12774，117l 73 6．63。， 60，H6．79，Found：C73J30，H 1135．0，748．2；Ahal．Calcd．forC40H4408(％)：C PTOAC：’H 33(t，8H)， NMR(5()oMHz，CDCl3)0．89(t，】2H)，1．29-l84(m，48H)，4 s，1274．5， 8，1731．8，1713 7．93(d，4H)，8．08(d．4I-I)1R(KBr)“cm“)：2954．1．2926．3，2852 8．72。 1165．O；Anal．Calcd．forC姑％608(％)：C76．68，H8．73，Found：C7647，H PrDAC：。H N～Ⅱt(500MHz，CDCl3)盘0．87(t，