二氢黄酮类化合物的合成研究进展.pdfVIP

药学实践杂志 2015年 3月 25日第33卷第 2期 JournalofPharmaceuticalPractice，Vo1．33，No．2，March25，2015 97 · 综述 · 二氢黄酮类化合物的合成研究进展 梁 海 ，向 卓。，张学辉 ，吴久鸿 1．安徽医科大学药学院，安徽合肥 230032；2．解放军306医院药学部，北京 1OO101 [摘要] 综述二氢黄酮类化合物的合成研究进展，总结已报道的各种类型的二氢黄酮合成方法，为二氢黄酮类新药研发 提供方法学支持 。合成方法包括 ：查尔酮环合、FriedelCrafts反应、Knoevenagel缩合和 Hoesch单酰基化反应，以及二氢黄酮 的不对称合成，并简要介绍无溶剂合成二氢黄酮等 “绿色”化学方法。 [关键词] 二氢黄酮类化合物 ；查尔酮 ；环合 ；合成 [中图分类号] R916 [文献标志码] A [文章编号] 1006一O1l1 2015 020097—06 [DOI] 10．3969／j．issn．1006—0111．2015．02．001 Reviewson flavanonecompoundssynthesisresearch LIANG Hal～ ．XIANG Zhuo ，ZHANG Xuehui。，WU Jiuhong。 1．SchoolofPharmacy，AnhuiMedicalUniversity，Here 230032，China；2．DepartmentofPharmacy，No．306HospitalofPIA，Beijing100101，China [Abstract] Researchprogressofflavanonecompoundssynthesiswasreviewed，varioustypesofsynthesismethodsoffla— vanonecompoundsweresummarized，andmethod。1Ogica1supportforflavanonecompoundsinnew drugresearchanddevelop— mentwasprovided．Researchprogressinsynthesisofflavanonecompoundsincludeschalconecyclization，Friedel—Craftsreac— tion，Knoevenagelcondensation，Hoesch singleacetoxylation，andasymmetricsynthesisofflavanonecompounds．Solvent—free synthesisofflavanonecompoundsandothergreenchemistrymethodswerealsointroduced． EKeywords~ flavanonecompounds；chalcone；cyclization；synthesis 二氢黄酮，又称黄烷酮 ，是黄酮类化合物 中的一 同时亦总结了近年来出现的较新的合成方法。 种 ，分布于蔷薇科 、芸香科 、姜科 、菊科、杜鹃花科 ，豆 1 查尔酮的环合 科等被子植物 中。二氢黄酮类化合物具有杀菌_1]、 抗炎 ]、抗肿瘤 ]、抗 HIV病毒 ]、抗诱变 ]、抗氧 二氢黄酮的经典合成方法 图 1 为查尔酮在催 化l6等诸多生物活性，是一类研究价值很高的化合 化剂的条件下进行关环反应 ，传统催化剂一般多为 物。天然二氢黄酮类化合物多具有羟基 、异戊烯基、 盐酸或氢氧化钾 的醇溶液。但 由于关环反应时间较 苄氧基 、甲氧基 、香 叶基等取代基 。此外，二氢黄酮 长 约 12h ，产率较低 约 4o 等缺点，研究者对 的可修饰位点达 1O个之多 ，使其具有极大的结构修 其环化条件进行不断改进 ，提 出了很多新 型的催化 饰潜力。因此 ，对二氢黄酮类化合物 的研究与开发 试剂。例如 ：HI和 SnC1、醋酸钠、醋酸汞 、氢氧化 成为药物化学的一个研究热点 。 三甲基苄基铵 、氟化钾 、三氟乙酸 、沸石 、大孔树脂 二氢黄酮同时也是多种类黄酮化合物 的合成中 A一2l等 。 间体，其合成一直备受药化工作者的关注 。本文综述 了二氢黄酮化学合成的研究进展，其中反应类型包括 查尔酮环合 、Friedel—Crafts反应、Knoevenagel缩合和 Hoesch单酰基化反应，以及二氢黄酮的不对称合成 ， O O 图1 二氢黄酮的经典合成路线 [基金项 目] 国家 自然科学基金项 目 No．座机电话号码 [作者简介] 梁 海，硕士 研 究 生．Tel：1座机电话号码30；E—mail： lia