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16年高考化学一轮复习 第九章 第3讲 卤代烃 醇 酚.doc
第3讲 卤代烃 醇 酚
[考纲要求]
考点一 卤代烃
1.卤代烃
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2.饱和卤代烃的性质
(1)物理性质
①沸点:比同碳原子数的烃沸点要高;
②溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;
③密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
(2)化学性质
①水解反应:
R—X+NaOHR—OH+NaX(R—代表烃基);
R—CHX—CH2X+2NaOHR—CH(OH)—CH2OH+2NaX。
②消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
R—CH2—CH2—X+NaOHR—CHCH2+NaX+H2O;
+2NaOHCH≡CH↑+2NaX+2H2O。
3.卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3CHCH2+Br2――→CH3CHBrCH2Br;
(2)取代反应
如乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl;
苯与Br2:;
C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
深度思考
1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?
答案 利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
2.卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗?
答案 不会,卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合,属于非电解质,不能电离出卤离子。
3.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是________(填序号)。
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
答案 ②③⑤①⑥③⑤①
解析 由于溴乙烷不能电离出Br-,可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br-,向水解后的溶液中加入AgNO3溶液,根据生成的淡黄色沉淀,可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否则溶液中的OH-会干扰Br-的检验。
题组一 卤代烃的两种重要反应类型
1.某有机物的结构简式为CCH2CH2CH3CH2Br,下列关于该物质的说法中正确的是( )
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 D
解析 该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。
2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 解题方法 设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图,再看反应类型。
答案 B
解析 CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→
CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反应条件可知B项正确。
3.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br
答案 D
解析 本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中,理想合成方案有以下特点:①尽量少的步骤;②选择生成副产物最少的反应原理;③试剂价廉;④实验安全;⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。A项,发生三步反应,步骤多,产率低;B项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;C项,步骤多,且发生卤代反应难控制
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