2013届高二化学课件：3-4有机合成(选修5).ppt

(2010·广东实验中学高二检测)氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进行，如下图所示： (1)关于乙烯、氯乙烯说法正确的是________(填字母)。 A．都能在氧气中燃烧 B．都能发生加成反应，使溴水褪色 C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．氯乙烯分子中所有原子共平面 (2)从环境角度考虑，氧化法的优点是___________。 (3)某学生设计下列反应： 请写出③的化学方程式________________________。 (4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量乙酸完全发生反应的方程式________________________。 【答案】　(1)A、B、C、D (2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体 【解析】　本题考查的是有机合成方案的确定及官能团的引入。 碳骨架的增减： (1)增长：常见的方式为不饱和化合物间的聚合，羧酸或醇的酯化，有机物与HCN反应等。 (2)变短：常见的方式为烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物，烯烃)的氧化等。 (3)芳香烃衍生物合成线 【例2】　以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成，下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3－羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)： 请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 _______________________________________________ 【解析】　由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法： 【答案】 　由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。 【解析】　本题可用逆合成分析法解答，其思维过程概括如下： 其逆合成路线分析的思路为： 乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，常用于食品、化妆品工业。试以乙烯、甲苯为原料(必要的无机试剂任选)，设计方案合成乙酸苯甲酯，并写出有关反应的化学方程式。 【解析】　应用逆合成分析法： (1)合成乙酸苯甲酯，按酯化反应规律只需得到乙酸和苯甲醇即可。 【答案】　合成乙酸苯甲酯方案为： 有关反应的化学方程式： 第三章 烃的含氧衍生物 人教 版 化学 第四节　有机合成(共1课时) 三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 1．草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和________，说明目标化合物可由________通过酯化反应得到： 2．羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： 3．乙二醇的前一步的中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： 4．乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： a．________________________________________； b．________________________________________； c．________________________________________； d．________________________________________； e．________________________________________。 【答案】　 一、1.简单、易得　有机　特定结构　功能 2．官能团　一段碳链　官能团　目标化合物　一定碳原子数目　一定结构 二、设计复杂化合物的合成路线　中间体　中间体　辅助原料　最适宜的基础原料　最终的合成物　反应条件必须比较温和　较高的转化率　　低毒性　低污染　易得和廉价 三、1.草酸　两分子乙醇　两分子的乙醇和草酸 合成路线的总产率与各分步产率有何关系？ 提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。 在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。 ②取代反应 (2)引入羟基 (5)引入羧基 ①羧酸衍生物(酯、酰卤、酸酐、酰胺)的水解反应。 ②醛的氧化。 从分子中消除官能团的方