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2016届高考化一轮总复习 第2节 烃和卤代烃课件(选修5).ppt
氧化,褪色 常温加成,褪色 常温加成,褪色 常温加成,褪色 烯烃 不反应,不褪色 不反应,溶解,不褪色 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取而使溴水层褪色 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 烷烃 高锰酸钾酸性溶液 溴的四氯化碳溶液 溴水 液溴 试剂 变化现象 烃 氧化,褪色 不反应,互溶,不褪色 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 苯的同系物 不反应 不反应,互溶,不褪色 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 一般不反应,催化条件下可取代 苯 氧化,褪色 常温加成,褪色 常温加成,褪色 常温加成,褪色 炔烃 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 实 例 结构特点 菜 单 固根源基础梳理 高三总复习·化学 提素养解题指导 课时提升练 切脉搏考点突破 第二节 烃和卤代烃 直线形 CH≡CH H—C≡C—H C2H2 乙炔 平面形 CH2===CH2 C2H4 乙烯 正四面体 CH4 CH4 甲烷 空间构型 电子式 结构简式 结构式 分子式 名称 均难溶于水 水溶性 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水__小__ 相对密度 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低 沸点 常温下含有__≤4__个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态 状态 变化规律 性质 切割、焊接金属、化工原料 乙炔 植物生长调节剂、化工原料 乙烯 燃料、化工原料 甲烷 用途 脂肪烃 汽油发动机燃料 C6~C8的烃类混合物 汽油 燃料 丙烷、丁烷、丙烯等 液化石油气 燃料、化工原料 甲烷 天然气 应用 主要成分 比水低 比水小 不溶于水 有毒 有特殊气味 液体 无色 熔沸点 密度 溶解性 毒性 气味 状态 颜色 菜 单 固根源基础梳理 高三总复习·化学 提素养解题指导 课时提升练 切脉搏考点突破 3.卤代烃在有机合成中的应用
(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁:烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃碱性条件下水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、酸、酯等;醇加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烃。
(2)改变官能团的个数,如
(3)改变官能团位置,如
(4)进行官能团保护,如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,如
【例3】 (2014·海南高考)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题:
(1)多卤代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是________。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构式_______________________(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:
反应①的化学方程式是______________________,反应类型为________,反应②的反应类型为________。
【解析】 (1)甲烷是正四面体结构,若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4,是由极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质,沸点不同,因此可采取分馏的方法分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,其所有同分异构体的结构式是 (3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷;反应①的化学方程式是H2C===CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl。1,2-二氯乙烷在480 ℃~530 ℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2===CHCl,氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。
【答案】 (1)四氯化碳 分馏
(3)H2C===CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
【技法总结】?1?注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。?2?烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键,卤代烃消去又会产生碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了保护碳碳双键,而不是其他目的。?3?卤代烃是非电解质,检验卤素种类时,应先让其发生水解反应,然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。
[考向跟踪]
考向1 卤代烃的两种重要反应
4.下列化合物一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )
【解析】 A中只有一个碳原子,C、D中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以A、C、D均不能发生消去反应。
【答案】 B
考向2 卤代烃在有机合成中的桥梁
5.(2015·上海模拟)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可
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