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左旋肉碱(L-肉碱)的制备、生理
功能特性及开发前景
(长沙理工大学食品科学与工程系 长沙 410114)
摘要:
人体需要左旋肉碱促进脂肪代谢。氨基酸在肝脏和肾脏中经过加工储存在肌肉、心脏、大脑和精液中。左旋肉碱由两种基本的氨基酸构成——赖氨酸和蛋氨酸,此外它的合成需要烟酸、维生素和铁离子。左旋肉碱经合成后,多数储存在骨骼肌以备用。尽管左旋肉碱经人体合成,但主要由食物来源来供给。富含其所需氨基酸的食物有红肉,奶制品和鳄梨中,但是含量变化范围较大。
关键词:左旋肉碱(L-肉碱)、制备、应用、开发前景
Abstract:The human body requires?L-carnitine?for fat metabolism. This amino acid is manufactured in the liver and kidneys and stored in the muscles, heart, brain, and sperm. L-carnitine?is made from two other essential amino acids--lysine andmethionine--in a process requires niacin, vitamin , and iron. After synthesis, the majority of?L-carnitine?is stored in skeletal muscles for later use. Although most?L-carnitine?is made in the body, food sources augment the supply. Foods rich in this amino acid include red meat, dairy products, and avocado, but levels vary widely. [1]
Key words:L-carnitine、preparation、application、prospect
1、左旋肉碱(L-肉碱)
L-肉碱,又称肉毒碱,化学名称β-羟基-γ-三甲铵丁酸,是一种白色晶状体或白色透明细粉,在水、酒精、碱溶液中高度溶解,200℃以上分解熔化,左旋肉碱在脊椎动物和无脊动物组织中普遍存在,也存在于一些植物和微生物中。1905年,俄国的Gulewitsch和Krim.berg从肉抽提物中发现了肉碱。1927年,Tomita和Sendju证实了其分子结构为L-3-羟基-4-三甲铵丁酸(L-β-Hydroxy-γ-Butyrobetaine)。1948年,Fraenkel发现了大黄粉虫幼虫的生长需要一种生长因子,并将此命名为维生素BT。1952年,Carter确证了维生素BT就是肉碱。从1953年开始,左旋肉碱列在美国《化学文摘》中Vita.rain BT的索引栏目下。1958年,Fritz发现左旋肉碱能加速细胞(线粒体)对脂肪的消耗,确定了左旋肉碱对人体脂肪酸氧化的重要作用。1996年,在我国的第16次全国食品添加剂标准化技术委员会上通过,允许在饮料、乳饮料、饼干、固体饮料、乳粉中使用左旋肉碱。[2]
2、左旋肉碱(L-肉碱)的制备方法
2.1直接提取法
左旋肉碱在食物中的含量(g/Kg) 食品名称 牛肉 猪肉 鸡肉 酵母 牛奶 肉碱含量 0.64 0.30 0.075 0.024 0.020 食物名称 花生 花椰菜 卷心菜 橘子汁 菠菜叶 肉碱含量 0.001 0.001 0 0 0
由以上表可以看出.在动物肌肉中左旋肉碱的含量相对较丰富,早期的左旋肉碱往往是从肉浸汁中分离出来但由于左旋肉碱的绝对含量较少,且有结构类似物(肉浸汁中的胆碱)存在,难以分离,因而提取纯化的步骤较多,收率低,不适合工业化生产。
2.2 消旋体拆分法
2.2.1 化学拆分
美国专利3151149报道了使用D-(+)-樟脑-10-磺酸进行拆分,但此方法要使用AgNO3以除去Cl-,因而成本高,收率低(小于50%),纯度低,生产条件苛刻。左旋肉碱比较经典的化学拆分法是先合成肉碱消旋体然后再进行拆分。以环氧氯丙烷为起始原料,经胺化、腈化、水解而得到肉碱消旋体。此法的优点是避开了有毒的氰化物等有毒物质,且无需离子交换树脂,操作简单安全,但合成步骤多、收率不高。
2.2.2 生物拆分
利用微生物专一降解右旋肉碱的能力生产左旋肉碱。Charles在此方面作了很多工作.选育出降解右旋肉碱有特效的菌株,经过25℃,44h的培养,右旋肉碱全部消失,左旋肉碱剩下38%,由此可见,尽管纯度很高,但收率太低。
2.3 不对称催化合成法
用催化剂
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