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2008年化学高考学生自学资料 第二十六讲　有机合成与推断 【复习方略】 有机合成是指用化学方法将原料变成新的有机物的过程。做好有机合成的设计，必须熟悉有机物的各类官能团的性质，及其在反应中结构变化的规律，并要掌握单元合成反应。另外，由于有机合成涉及的知识面广，关系错综复杂，有时原料与产物之间跨度大，因此要善于找出两者的联系，并找出问题的突破口。实践中顺向逆向分问题找出答案。既把零碎的知识系统，又拓宽学生思维的深广度。顺向思维是以条件为探索方向的。一般先从加强基础概念入手，在思维中将获得的有关化学知识先进行分类、归纳，再通过合成设计的顺推，加深理解各类化学知识相互之间关系，将知识网络化注意：同一条件与中途点可以推出各种不同的中间产物，因此达到最终结果的途径往往不一种。必须紧紧地联系结果，这样才能避免在顺推中迷失方向，从而提高思维的效益。逆向思维 多向思维 多向思维是综合性的高级思维，运用多向思维方式应注意原则：（1）重新分解、组合原则：把条件或结果进行重新分解组合，从而找到解决问题的途径，其中的技巧常有凑合与分拆。（2）兼顾结果和条件的原则：一要顾及结果或目标的需要，使思维过程中的转化有一定的方向；二要注意过程的转化，根据条件的特征进行综合考虑。 1.加聚：乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)； 2.缩聚：酚与醛缩聚→酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质； 二、高分子的解聚： 1.加聚产物→“翻转法” 2.缩聚产物→“水解法” 三、合成路线： 【精题点评】 例1.通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构： 下图所示是9个化合物的转变关系 （1）化合物①是，它跟氯气发生反应的条件A是。 （2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下脱水生成化合物⑨，⑨的结构简式，名称是。 （3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式为。 （4）已知苯甲醛在浓碱条件下可发生自身的氧化还原反应，即部分作还原剂被氧化，部分作氧化剂被还原，请写出此反应的化学方程式（假设所用的浓碱为NaOH浓溶液）；此反应的产物经酸化后，在一定条件下还可进一步反应，其产物为⑨，写出此反应的化学方程式。 该题主要考查卤代烃的水解，还考查学生利用信息解决问题的知识迁移能力。层次鲜明，循序渐进，较好的考查了综合运用知识解决问题的能力。 　　观察题中所给框图信息，依据③可知，①是甲苯；依据⑤由②水解所得可知，②应为；⑦为羧酸，所以④为。⑤与⑦进行酯化反应，从而可知⑨是，⑧为。 （1）， 光照（2），苯甲酸苯甲酯 （3） （4）； 例2．苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： （1）写出C的结构简式 。 （2）写出反应②的化学方程式 。 （3）写出G的结构简式 。 （4）写出反应⑧的化学方程式 。 （5）写出反应类型：④ ⑦ 。 （6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液 点评：该题主要考查有机物官能团的性质和主要化学反应，还考查学生利用信息解决问题的知识迁移能力。这是高考有机常见题型。羟基酸分子之间缩聚生成聚酯及羟基酸分子之间生成环状酯的反应是高考常考知识点，请同学们要特别注意。 首先分析该题所给信息是苯酚与醋酸酐生成酯的反应；然后根据题述转化关系可确定水杨酸A的结构简式为①；根据题中所给信息可知A与醋酸酐发生酯化反应，B的结构简式为②；据题述苯酚与氢气应发生加成反应生成D，则D的结构简式应为③。 ①　　　　②　　　　③ A与D发生酯化反应生成C；水杨酸分子含羧基和羟基两种官能团，在浓硫酸作用下加热，水杨酸分子之间发生缩聚反应生成G，反应方程式为： 据题中转化关系及烃的衍生物官能团的性质可知： 1） （2） （3） （4） （5）加成反应、消去反应 　　　　　 （6）（a） 例3.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： I. 已知丙醛的燃烧热为1815 kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789 kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。 I