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G_第二篇 重要的有机反应类型_第二篇 重要的有机反应类型.pdf
二篇 重要的有机反应类型
学变化的本质是旧键的断裂和新键
自由基链锁反应
的形成,在有机化学反应中,由于各类有机 亲电加成反应
亲电取代反应
分子官能团结构的不同,决定了它们反应类
亲核取代反应
型的不同。本篇主要介绍有机化学中的一些 亲核加成反应
消除反应
重要反应:
氧 还原反应
分解反应
显色反应
一、自由基链锁反应
(一)烷烃的卤代反应及机理
1. 卤代反应:分子中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应叫取代反应。被卤素
原子取代的反应称为卤代反应或卤化反应。例如:
甲烷与氯在漫射光、热或催化剂作用下,甲烷分子中的氢可被氯取代,发生氯代反应:
CH + Cl CH Cl + HCl
4 2 3
CH Cl + Cl CH Cl + HCl
3 2 2 2
CH Cl + Cl CHCl + HCl
2 2 2 3
CHCl + Cl CCl + HCl
3 2 4
烷烃的卤代反反应通式及反应活性次序 结如下:
反应通式:R-H + X R-X + HCl (式中:X :Cl 、Br )
2 2 2 2
卤素与烷烃反应的相对活性次序:F >Cl >Br >I 。
2 2 2 2
各种氢原子的活性次序为:3 H >2 H >1 H >CH -H
3
2. 卤代反应机理
(1) 反应机理(reaction mechanism ):又称为反应机制或反应历程,是指反应物到
产物经过的途径和过程。研究反应机理的目的在于理解和掌握反应的本质,以便能动地
控制反应条件,提高产物的产量,甚至改变反应的进程,得到另一种所需的产物。
(2 ) 甲烷氯代反应机制 自由基链锁反应
甲烷氯代反应机制为自由基链锁反应机制,它包括链引发、链增长、链终止三个阶段:
链引发 Cl2 Cl·+ Cl· ①
链增长 Cl·+ CH →CH ·+ HCl ②
4 3
CH ·+Cl →CH Cl +Cl· ③
3 2 3
CH Cl +Cl·→CH Cl· +HCl ④
3 2
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