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第30讲 │ 要点探究 变式题1 D 石油中含有C5~C11的烷烃,可以通过石油的常压分馏得到汽油、煤油、柴油等;含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等;天然气的主要成分是甲烷,开采天然气必须安全规范地操作,否则易造成井喷事件;煤焦油中含苯和甲苯,可以通过分馏的方法将它们分离出来,但煤是多种无机物和有机物的混合物,并不含苯和甲苯等芳香烃。 第30讲 │ 要点探究 变式题2 [2011·杭州模拟]两种气态烃组成的混合气体,完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化,如图30-4所示,则下列对混合烃的判断正确的是( ) ①可能有C2H4 ②一定有CH4 ③一定有C3H8 ④一定没有C2H6 ⑤可能有C2H6 ⑥可能有C2H2 A.②⑤⑥ B.①②④ C.④⑥ D.②③ 图30-4 第30讲 │ 要点探究 * * * * * * * * * * 第30讲 │ 要点探究 【知识梳理】 一、苯 ? 探究点二 芳香烃 1.物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 第30讲 │ 要点探究 2.结构 (1)分子式:________,结构式:________________, 结构简式:________或________。 (2)成键特点:6个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 (3)空间构形:______________,分子里12个原子共平面。 3.化学性质:可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反应。 C6H6 平面正六边形 第30讲 │ 要点探究 第30讲 │ 要点探究 二、苯的同系物 1.概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:CnH2n-6(n≥6)。 2.化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。 (2)取代反应 ①苯的同系物的硝化反应 第30讲 │ 要点探究 ②苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时: 光照时: 第30讲 │ 要点探究 3.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 (1)异同点 ①相同点: a.都含有碳、氢元素; b.都含有苯环。 ②不同点: a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。 b.苯的同系物含一个苯环,通式为CnH2n-6;芳香烃含有一个或多个苯环;芳香族化合物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。 第30讲 │ 要点探究 (2)相互关系 4.芳香烃的来源及应用 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)来源:主要来源于煤及石油化工中的催化重整工艺。 (3)作用:一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等都是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 第30讲 │ 要点探究 三、各种烃的性质比较 第30讲 │ 要点探究 ②苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时: 光照时: 第30讲 │ 要点探究 第30讲 │ 要点探究 【要点深化】 1.含苯环化合物同分异构体的书写(以氯代物为例) 第30讲 │ 要点探究 2.各类烃与溴水及酸性KMnO4溶液混合时的现象 第30讲 │ 要点探究 3.有机分子中原子的共面共线问题 (1)常见简单分子的几何构型及取代规律 ①甲烷的正四面体结构:在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。 ②乙烯的平面结构:乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。 第30讲 │ 要点探究 ③苯的平面结构:苯分子为平面正六边形,所有原子在同一平面内,键角为120°,居于对角位置的碳和氢共4个原子在同一直线上。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 ④乙炔的直线结构:乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。 第30讲 │ 要点探究 (2)价键特点及组合规律 ①共价型分子中,形成共价单键的原子可以绕轴旋转,如苯分子中苯环可以任一
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