唑烷酮类化合物的光合成研究.pdfVIP

　第 27 卷 　第 1 期 影 像 科 学 与 光 化 学 Vol . 27 　No . 1 　 　2009 年 1 月 Imaging Science and Photochemistry J an . , 2009 　 研究简报 唑烷酮类化合物的光合成研究 1 1 2 1 张荣华 , 顾家敏 , 朱志良 , 江致勤 ( 1. 同济大学 化学系 ,上海 200092 ; 2 . 同济大学 环境科学与工程学院 ,上海 200092) 摘 　要 : 通过光化学方法取代传统的金属催化等法合成重要的药物中间体唑烷 酮 ,反应条件温和 、操作简便 、产率较高且污染少. 同时研究了丙酮 、甲醇 、乙腈 3 种溶剂与水的不同配比对反应产物的影响. 随着溶剂极性增加 ,立体选择性有 一定提高. 关 键 词 : 光化学 ; 唑烷酮 ; 溶剂效应 ; 手性催化 文章编号 : (2009) 0 1006306 　　中图分类号 : O64 　　文献标识码 : A 唑烷酮类化合物是一类重要的有机合成中间体 ,在合成和制药工业中应用广泛[ 14 ] . 例如 ,2亚氨基5苯基4 唑烷酮作为一类中枢神经兴奋药 ,用于治疗脑功能失调症 、轻 ( ) 型忧郁症等 ;3 5硝基糠叉氨基 2唑烷酮作为有较广抗菌谱的杀菌剂 ,在治疗细菌性痢 疾 、肠炎 、阴道感染 、伤寒等方面有较好的疗效 ,而且不易出现抗药性. 由于唑烷酮在合 成 、医药工业中应用广泛 ,其合成方法的研究日益增多 , 目前已有多种有效的合成路线应 用于实验合成及工业生产. 但是现有的合成方法普遍存在着合成路线复杂 、反应条件苛 刻 、环境污染严重等一系列问题[510 ] . 本研究采用光化学方法来研究唑烷酮类化合物的 合成. 该方法反应条件温和 、原料简单 、产率较高 ,最重要的是该方法绿色环保 ,对环境污 染少 ,是一种有较大潜力的合成方法[ 1114 ] . 1 　实验部分 1 . 1 　仪器与试剂 ( ) ( Bruker Tensor 27 红外光谱仪 KBr 压片法 ;Varian AM300 型核磁共振仪 CDC13 、 ) DM SO —d6 为溶剂 , TM S 为内标 ;500 W 高压汞灯 ;Agilent 6890/ GC5973N M SD 气相色 谱质谱分析仪 ; Kruss KSP Ⅱ全自动数字熔点仪. 本实验所用试剂均为分析纯. 1 . 2 　唑烷酮的合成 ( ) 本实验以苯乙酮为原料 ,经氧化 ,缩合 ,环化最终得到目标产物 见图 1 . 收稿 日期 : 2008073 1 ; 修回日期 :. ( ) 作者简介 : 张荣华 1964 ,男 ,副教授 ,从事有机合成和有机光化学研究 ,通讯联系人 , Email : rhzhan g @yahoo . cn . 63 　　　　64 影 　像 　科 　学 　与 　光 　化 　学 第 27 卷 　 图1 　唑烷酮的合成路线 Synt hetic route for oxazolidinone