有机化学-芳烃(全面剖析).pptVIP

掌握苯的结构，了解共振论的基本要点及书写规则； 掌握芳烃的命名与异构； 掌握单环芳烃和萘的性质； 掌握亲电取代反应历程及定位规则的解释及应用； 了解芳烃的来源和一些重要的芳香族化合物的用途； 了解多环芳烃和非苯系芳烃的结构； 理解休克尔规则。 c. 具有不同电荷分布的共振结构式,如不同电荷的分布是符合元素电负性所预计的,其能量就低. f. 在共振结构式中,具有结构上相似和能量上相同的等价极限式对共振杂化体的贡献相等. 三、大环芳香体系——轮烯 具有交替单双键的单环多烯，叫轮烯 分子式：CnHn n≥10 ① 共平面性或接近于平面，平面扭转不大于0.1nm ② 处于轮内的氢原子之间没有或很小有空间排斥作用 ③ π电子数具符合4n+2休克尔规则. 判断轮烯芳香性三个条件 （1）[10]轮烯 （2） [14] 轮烯 （3）[18] 轮烯 (3) 卤素 : δ - δ - δ - 存在着: 吸电子诱导效应(－I) 供电子共轭效应(+C) 由于卤素的原子半径较大,而共轭不好,故吸电子诱导效应大于供电子共轭效应,总的结果卤素对苯环起吸电子效应,使环上电子云密度降低,所以是钝化苯环,但仍为邻对位定位基。 Cl +0.028 +0.116 +0.043 反应中生成的碳正离子的共振式见P170。 4. 空间效应 理论上: 邻位=2×对位 实际上: