有机课件 3 第三章__环烷烃2.ppt

第三章 环烷烃 3.1 环烷烃(cycloalkane)的命名 环烷烃的类型 3.2 环烷烃的物理性质和化学反应 物理性质 1.常温常压下，环丙烷和环丁烷为气体，C5~C11的环烷烃为液体，高级同系物为固体。 2.环烷烃比相应的链状烷烃具有较高的熔点、沸点和密度，这是因为环烷烃的结构对称，分子排列紧密，分子间的力大。 3.环烷烃与烷烃一样，难溶于水，易溶于有机溶剂。 环的大小与稳定性 环烷烃的构象 从前面的环烷烃性质的讨论可以看出，环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷以上都较为稳定。 为了解释这种现象，1885年A.Von.Baeyer提出了张力学说：任何偏离正常轨道角的键角，都会产生一种恢复其正常轨道角的力，这种力即为角张力(angle strain)。 对于环烷烃而言，其碳原子均为SP3杂化，则其正常的轨道角应为109°28′,而从其几何构型来看： 三、环己烷的构象 1. 两种典型构象式： ｛ conformation chair form boat form 1 2 3 4 5 6 (1)椅式构象的特点： 0.250nm ⑤任何两个C-H键的距离都大于范德化半径而无范德化张力。 ①6C2平面（3C,3C），距离0.05nm. ②12个C-H键分为两种类型：6个直立键（axial bond）即a键，6个平伏键(equatorial bond)即e键。 ③所有键角都为109°