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2013苏教版选修五专题2.《有机物的结构》word复习学案.doc
专题2小结
知识脉络
1.有机物的结构
2.有机物的分类和命名
专题归纳应用
专题1 同系物和同分异构体的确认及书写
1.同系物的辨认和举例及其变化规律
(1)同系物必须符合同一通式,但通式相同的不一定是同系物,如CH2===CH2和,通式都是CnH2n但它们不是同系物。
(2)同系物结构必须相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,但分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物。如CH2===CH—CH===CH2和CH3—C≡CH,在分子组成上相差一个CH2原子团,但它们的结构不相似,故不是同系物。
(3)同系物的变化规律:由于同系物的通式相同,结构相似,所以同系物的化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化。
2.同分异构体的确认及书写
(1)烷烃只有碳链异构
书写时要注意写全而且不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,邻对间;不重复,要写全。或归纳成下列顺口溜:主链先长后短,支链先整后散。位置从心到边,编排从邻到间。异构若有重复,务必把它剔除。
(2)烯烃、炔烃形成同分异构体的类别有:
①碳链异构
②双键、叁键的位置异构
③类别异构(如单烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃)
④立体异构(如顺反异构和对映异构)
(3)芳香烃形成同分异构体的类别有:
①支链的碳链异构
②支链在苯环上的位置异构
③空间异构
(4)烃的含氧衍生物形成异构的类别有:
①碳链异构
②官能团的位置异构
③官能团异构
书写时顺序是:碳链异构位置异构官能团异构,这样可以避免写重或漏写。
考例1 已知互为同分异构体,则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
[解析] 本题考查了同分异构体的顺反异构。根据信息可推出具有顺反异构的分子的结构特点是(顺式),(反式)。其中a、b、c分别代表不同的原子或原子团,逐一写出各物质的结构简式,C3H5Cl的同分异构体有。故正确答案为B。
[答案] B
考例2 下列说法正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体
[答案] D
专题2 有机物分子中原子共线、共面规律
1.甲烷型
甲烷为正四面体结构(见图1),碳原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中没有任何4个处于同一平面内,其中任意3个原子在同一平面内,任意2个原子在同一条直线上,这也决定了碳链为锯齿状,而不是直线形结构。
2.乙烯型
乙烯为平面形结构(见图2),分子中的6个原子处于同一个平面内,当氢原子被其他原子所取代时,该原子一定还在这个平面上。
3.乙炔型
乙炔为直线形结构(H—C≡C—H),分子中的4个原子处于同一直线上,同一直线上的原子当然也处于同一平面内,同样氢换成其他原子也在这条直线上。
4.苯环型
苯分子为平面正六边形结构,,位于苯环上的12个原子共平面。
应用上述基础知识,对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、比较,则易判断有机物分子里原子共线共面的问题。例如:分子里最多共有7个碳原子在同一个平面内,包括C、H原子在内,最多共有13个原子在同一平面内,最多有4个原子在同一条直线上。最多有6个原子在同一条直线上,最多有15个原子在同一平面内。至少有8个C原子在由一个苯环所确定的平面内。至少有9个C原子在由一个苯环所确定的平面内。
考例3 已知C—C键可以绕轴自由旋转。结构简式为
的烃,下列说法正确的是( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D.该烃分子中最多有24个原子共面
[解析] 在苯分子中的12个原子一定共平面,此分子两个苯环以单键相连,单键可以旋转,所以两个苯环不一定共面,但苯环中对角线上4个原子应该在一条直线上,因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,B正确。该烃分子结构中可能共面的原子有:所有碳原子共16个,两个苯环上的6个氢原子,四个甲基上的4个氢原子,即共面的原子最多有16+6+4=26个。
[答案] B
考例4 下列分子中,所有原子不可能共处在同一平面上的是( )
A.C2H2 B.CS2 C.NH3 D.C6H6
[解析] 由C2H2和CS2的直线构型,NH3的三角锥构型和
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