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北京大学化学学院考试专用纸 《有机化学》医学部08级期中考试 姓名： 学号： 院系： 医学部 班级: 考试时间： 2009年4月25日 命题教师：席振峰、甘良兵、王剑波 考场纪律 1、请持学生证入场考试，并按指定座位就座；除必要的文具和教师指定的用具用书外，其他所有物品包括手机、呼机、电子词典、书籍、笔记、纸张等一律严禁带入座位，必须放在指定位置。凡有试题印制问题请向监考教师提出，不得向其他考生询问。 2、认真、诚实、独立并在规定时间内完成答卷，严禁任何形式的违纪作弊行为；凡有违纪作弊情节者，当场取消其考试资格，答卷成绩以０分记，并根据《北京大学本科考试工作条例》给予纪律处分。 3、提前交卷的考生不要在考场逗留，不要在门口、窗外大声喧哗。考试结束时间到，请停止答卷，在座位等候监考教师收卷并清点完毕，方可离开考场；考题、试卷、草稿纸一律不得带出考场。 题号 (分数) 一 (10) 二 (10) 三 (15) 四 (30) 五 (15) 六 (20) 总分 (100) 得分 阅卷教师 一. 命名下列化合物（注意立体化学） (10分) 二、按指定性能排序（请由高到低排列）。（10） 1. 比较以下构象的稳定性 2. 比较下列化合物发生SN1取代反应的速率 比较下列化合物发生溴化反应(Br2 + FeBr3)的速率 比较下自由基的稳定性 三、回答下列问题（15分） 1．写出丙烷最稳定构象的(a)伞形式，(b) 锯架式，(c)纽曼投影式（3分） 2．写出下列四式的关系（6分）。 其中， (1) 相同化合物的是: (2) 非对映体关系的是： (3）对映体关系的是： 3．判断下列化合物常温状态下有无旋光性（2分）。 4．判断下列化合物是否有芳香性（4分）。 四．完成下列反应（写出主要产物的结构，如有立体化学问题需要标明）（30分） 五、鉴别或推测化合物结构 （15分） 1. 写出鉴别下列化合物的化学方法 2. 某化合物A的分子式为C5H8, A与高锰酸钾在酸性条件下反应生成两个结构不同的含氧化合物B和C。A能使溴褪色得产物D, D与叔丁醇钠反应生成分子式为C5H6Br2的化合物E。A不与亚铜氨反应。请写出化合物A, B, C, D的结构以及各反应式。 六、试从指定原料以及适当的无机试剂完成以下的合成。（20） 1 . 2. 3. 4. 2