有机化学I复习总结.pptVIP

有机化学I复习总结 例如： 各类重排反应 各种重排反应，包括： 1 Wegner-Meerwein 重排 P292~294（碳正离子重排） 2 频哪醇 (Pinacol) 重排 P301（邻二醇重排成酮） 3 Beckmann 重排 P398 （肟重排成酰胺） 4 Baeyer-Villiger 氧化重排 P383（酮氧化成酯） 5 Claisen 重排 P339，P605（3,3-σ迁移重排） 6 Fries 重排 P318 （酚酯重排成酚酮，AlCl3催化） 各类有机物的鉴别反应 C=C、炔烃：Br2/CCl4，褪色C=C：KMnO4褪色 Br2/CCl4，褪色 ：热的浓硫酸 溶于水 ：热的酸性KMnO4褪色 醇：Lucas试剂，ZnCl2/浓HCl（只能鉴别6个C以下的醇） 酸性KMnO4区分伯、仲、叔醇。 烯醇 ：FeCl3溶液显色反应 （ ） 酚：还可以用Br2/H2O生成白色沉淀 醚：浓H2SO4或 HCl 区分醚与烷烃、卤代烃。注意不能区分醚与C=C，炔，酮，醇等 醌： Br2/H2O褪色 醛、酮的鉴别 NaHSO3：生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮） 品红亚硫酸溶液：变成紫红色溶液，加浓H2SO4褪色（甲醛不褪色）（酮不起反应） 羰基试剂：羟胺，苯肼，2，4-二硝基苯肼等：醛酮羰基 卤仿反应： Tollens试剂：银镜反应（所有醛） Feling试剂：砖红色沉淀（脂肪族醛） 黄色沉淀 金属有机化合物——碳碳键的形成 1.有机镁化合物 （1）与羰基化合物加成 与醛酮作用生成醇： 与酮反应生成叔醇 与甲醛反应生成伯醇 与其它醛反应生成仲醇 有机镁与羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）作用生成醇或酮，在合成中用得较多的是酰卤和酯。 与甲酸酯作用生成2个相同取代基的仲醇 与其它酯作用生成有2个相同取代基的叔醇 * 复 习 提 纲 一 有机化合物的命名 二 有机物的物理性质（熔沸点、水溶性） 电子效应和空间效应 有机物的酸碱性 五 立体异构（构象和构型） 六 芳香性、休克尔规则 各类有机物的结构与反应 各类有机物的鉴别反应 有机反应机理及实例 金属有机物的反应 （1）确定主链：含官能团的最长链为主链。 （2）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。 （3）确定构型 （4）写命名： 根据下面的格式写出名称 单官能团化合物的系统命名 构型 + 取代基 + 母体 R, S; D, L; Z, E; 顺,反 取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列) 官能团位置号+名称 有机化合物的命名 确定主官能团：当分子中有多个官能团时，排在前面的官能团总是主官能团。 -N+R3 -COOH-SO3H-COOR -COX -CONH2 -CN -CHO -COR -C=C--C≡C- 苯环 -OH -NH2 -R -OR -X -NO2 2. 确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。 3. 编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。 4. 确定构型：(顺、反，Z、E，R、S） 多官能团化合物的系统命名 有机物沸点的特点: （1）烃类的沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 （2）同系列中，随分子量的增大，沸点升高。 （3）分子质量相近的有机物，极性非极性（极性大的沸点高） （4）相对分子质量相同、支链多、沸点低。（支链多，分子不易接近） （5）分子量相近的有机物，有氢键缔合的化合物沸点高。 一 沸点（b.p） 有机化合物的物理性质 有机物的沸点大小取决于分子间的作用力（诱导力、取向力和色散力） 有机物熔点的特点 1 随相对分子质量增大而增大。 2 偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值大（如右图）。 相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降 。 与分子的对称性有关，对称性高，熔点高。如新戊烷（-17），正戊烷（-130）异戊烷（-160） 。 奇数碳 偶数碳 取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。 二 熔点（m.p） 三、溶解性能 相似相溶经验规律：分子结构相似-----极性相似-----分子间作用力相似------相溶 溶剂 质子溶剂：水，醇，氨，胺，酸等 非质子溶剂：HMPT，DMF，DMSO等 非极性溶剂：烷烃类，芳烃类，醚类，卤代烷 极性溶剂 水溶性：可根