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脂类的化学Chemistry of Lipids 基因工程研究所 生物化学与分子生物学教研室 内容提纲 脂类的概念、分类及生理功能 脂类的概念 脂类的分类 脂类的生理功能 单脂的化学 脂肪的化学结构 脂肪酸 复合脂类的化学 磷脂 糖脂 胆固醇和胆汁酸 脂类的提取分离与分析 脂类的提取与分离 脂类的组成与结构分析 第一节 脂类的概念、分布及生理功能 一、脂类的概念 概念：脂肪和类脂的总称 一、脂类的分布 二、脂类的分类 （一）单纯脂类（simple lipid） 脂肪酸与醇组成，包括脂肪、油、蜡 （二）复合脂类（compound lipid） 脂肪酸+醇+非脂分子，包括磷脂、糖脂等。 （三）衍生脂（derived lipid） 单脂和复合脂衍生而来或与之相关，具备脂类的性质，包括萜、固醇等。 三、脂类的生理功能 贮存和供给能量 提供必需脂肪酸 保护作用 为机体重要结构成分 可作为药物 第二节 单脂的化学 一、脂肪的化学结构 二、脂肪酸 （一）脂肪酸的种类 △编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序 希腊字母编码体系 脂肪酸碳原子的编码体系 第三节 复合脂类的化学 一、磷 脂 （一）甘油磷脂 二、糖 脂 （一）脑苷脂类（cerebroside） 组成：b-己糖 + 脂肪酸 + 鞘氨醇 （二）神经节苷脂类（ganglioside） 组成： 三、胆固醇和胆汁酸 （一）胆固醇 （二）胆汁酸 ＊胆汁酸的分类 按来源：初级胆汁酸：胆酸、鹅脱氧胆酸 次级胆汁酸：脱氧胆酸、石胆酸 按结构：游离胆汁酸：如胆酸 结合胆汁酸：如甘氨胆酸 第四节 脂类的提取分离与分析 一、脂类的提取与分离 （一）脂类的有机溶剂提取 根据不同脂类物质的极性差别选用合适的有机溶剂 （二）脂类的色谱分离 吸附色谱法：由于极性的不同，与固定相的吸附力大小存在差异 二、脂类的组成与结构分析 （一）混合脂肪酸的气液色谱分析 （二）脂类结构的测定 7α-羟基脱氧 胆酸 脱氧胆酸 初级胆汁酸 次级胆汁酸 Extraction，Isolation and Analysis of Lipids * * 第二章 性质：有机化合物， 低溶于水，高溶于有机溶剂 元素组成：碳、氢、氧，氮、硫、磷 化学本质：脂肪酸和醇等所组成的脂类 及其衍生物 脂类 (lipids) 三酯酰甘油(triacylglycerols,TAG)或甘油三酯(triglyceride,TG) 类脂： (lipoids) 胆固醇(cholesterol,Ch) 胆固醇酯(cholesteryl ester,CE) 磷脂(phospholipid, PL) 糖脂(glucolipids,GL) 脂肪： (fat) 鞘脂(sphingolipids) 脂类 脂肪 类脂 分布：脂库 储存脂（可变脂） 分布：各种生物膜 基本脂（固定脂） lipids （磷脂、胆固醇（酯）等） 脂肪组织中的脂肪细胞中的组分是什么？ Chemistry of Simple Lipids R2COO COOR1 CH2 CH CH2 COOR3 R1、R2、R3代表脂肪酸的烃基， R1=R2=R3为单纯甘油酯 两到三个不同混合甘油酯 饱和脂酸——碳链不含双键 饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构，不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基(-CH2-)的数目不同。 2.不饱和脂酸——碳链含有一个或一个以上双键 单不饱和脂酸(monounsaturated fatty acid) 多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid) 系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。 ★ 脂酸的命名 …… …… …… …… ?? ? ?-2 ?-1 ? 希腊字母编码体系 n n－1 n－2 3 2 1 ?编码体系 1 2 3 n－2 n－1 n ?编码体系 COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 常 见 的 饱 和 脂 酸 植物油 － － － 20:0 n-二十烷酸 花生酸 (arachidic acid) 植物油 － － － 10:0 n-十烷酸 癸酸 (capric acid) 广泛 － － － 18:0 n-十八烷酸 硬脂酸 (stearic acid) 广泛 － － － 16:0 n-十六烷酸 软脂酸 (palmitic acid) 广泛 － － － 14:0 n-十四烷酸 豆寇酸 (myristic acid