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第六节 常见官能团的质谱裂解模式讨论提纲 参考书：宁永成主编P292-304; 姚新生主编本科教材P183-200 一、不饱和脂肪烃 链状不饱和脂肪烃：麦氏重排、(-开裂 环状不饱和脂肪烃：RDA裂解 二、含饱和杂原子的脂肪族化合物 通式为：R—X。R为烃基，X为NH2, NHR’, NR’R”, OH, OR’, SH, SR’, F, Cl, Br, I等。 简单断裂 1）( 断裂 ( 断裂后产生的含杂原子的碎片离子可进一步进行四员环重排，失去乙烯（或取代乙烯）。 2）i 断裂，正电荷在烷基一侧。 3）i 断裂，正电荷在杂原子一侧。 4）远程开裂 链长大于6个碳原子的卤化物脱去烷基，产生环卤离子，通常为五元环。 重排 醇脱水；醇脱水同时，脱去烯烃。 硫醇失H2S；硫醇失H2S同时，脱去烯烃。（本科p198） 杂原子取代的脂环化合物的复杂开裂 环胺（宁永成p299）、环醇（本科p188）、环醚（本科p190） 三、含不饱和杂原子的脂肪族化合物 1、( 断裂：酮、酸可伴随脱去CO 2、麦氏重排 3、环酮的复杂开裂（本科p191） 双重重排：羧酸酯类化合物 四、烷基苯 简单断裂：( -断裂加重排，生成卓翁离子，m/z 91。 麦氏重排：m/z 92 苯环脱去乙炔（本科p186） 五、杂原子取代的芳香化合物 杂原子直接连到苯环上 酚、芳香醚、芳香酮、芳香醛、芳胺、芳酰胺 多取代：邻位效应 1 1