邻苯二甲酰氨基酸的合成及晶体结构.pdfVIP

维普资讯 第25卷第7期 精 细 化 工 Vo1．25，No．7 2008年 7月 FINE CHEM ICALS July2 0 0 8 医药与目化原料 邻IJ苯二一r甲1r1酰氨基酸的合成及晶体结构 黄月芳 ，张 培 ，黄 林 ，杨春龙 (南京农业大学 理学院，江苏 南京 210095) 摘要：用邻苯二甲酸酐作氨基保护剂，与6种氨基酸缩合制备了邻苯二 甲酰氨基酸。重点考察了邻苯二 甲酰甘 氨酸的合成条件对产物收率的影响，最佳合成条件为：反应温度 140℃，反应时间30rain，n(甘氨酸)：n(邻苯二 甲酸酐)=1：1．2，收率95．6％。以同样的条件合成的另外5种邻苯二甲酰氨基酸的收率也都达到了81％以上。 经解析发现，邻苯二甲酰甘氨酸一水合物的晶体结构属单斜品系，Jp2。／n空间群 ，品胞参数：a=7．6380(15)nm， b=13．803(3)nm，c=10．009(2)nm．=106．67(3)。，Z=4，D =1．466g ·em ， =0．120mm ，F(000)= 464。最终偏离网子R=0．0606，wR=0．1647。晶体结构分析表明，分子间氢键连接整个分子形成沿 [010]方向 的锯齿状长链，再通过 订一订堆积作用形成稳定的三维立体结构。 关键词：氨基保护 ；邻苯二甲酸酐；甘氨酸；晶体结构 中图分类号：TQ226．36 文献标识码：A 文章编号：1003—5214(2008)07—0664—05 SynthesisandCrystalStructureofPhthalylamino-acids HUANG Yue．fang，ZHANG Pei，HUANG Lin，YANG Chun—long (CollegeofScience，NanjingAgricultureUniversity，Na ng210095，Jiangsu，China) Abstract：Six phthalylamino—acidswere synthesized from phthalylanhydride and amino·acids．The optimalconditionsforpreparingphthalyl—glyeineweren(glyeine)：n(phthalylanhydride)=1：1．2， reactiontemperature140 oC andreactiontime30min．Theyield canreach95．6％ ．andtheyieldsof otherfivephthalylamino·acidsarehigherthan 81％ ．Thecrystalstructure ofphthalylglyeinehydrate wasdeterminedbysinglecrystalX·raydiffraction：thecrystalbelongingtomonoclinicsystem，space groupP2l／nwitha=7．6380(15)nm，b=13．803(3)nm，c=10．009(2)nil3，卢=106．67(3)。，Z= 4，D ：1．466g ·eIn～，=0．120mm～，F(000)=464．ThefinalR=0．0606andwR=0．1647． Thecrystalstructureshowsthatzigzagchainsrunningalongthe[010]directionareformedthroughthe intermoleeularhydrogen bonds．andfurtherasteady