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第二章 糖类的化学 主讲：冉秀芝 本章教学目的 1.掌握： （1）糖的定义与元素组成 （2）单糖的结构和性质 2.熟悉： （1）糖的分类与命名2）糖类的生物学功能 3.了解： 寡糖、多糖的结构和性质 第一节 概述 定义：糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物； 分类（根据其水解情况分为）：单糖、寡糖和多糖； 生物学功能：能源、结构组分等 第二节 单糖的结构与性质 一、单糖的旋光性与开链结构（图2-1） 二、单糖的环状结构 重要的己糖包括：葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖等。 三、单糖的衍生物（图2-4） 糖醇 山梨醇 糖醛酸 葡萄糖醛酸 糖胺 氨基葡萄糖 糖苷 四、单糖的性质 还原性——单糖是还原剂 酸反应——糠醛是戊糖与酸反应的产物 碱反应——单糖与氨反应与食品的褐变有关 第三节 寡糖的结构和性质 一、寡糖的结构 蔗糖（图2-5） 葡萄糖-?，?（1?2）果糖苷 乳 糖（图2-6） 二、寡糖的性质 旋光性和变旋性——都有旋光性，个别没有变旋性 还原性——多数具有还原性：还原糖、非还原糖（蔗糖） 三、环糊精 结构——含有6-8个葡萄糖基的环状寡糖：分子结构具有刚性、具抗酸、碱酶的作用；易形成包含配合物。 用途——在工业上有广泛的用途：作为稳定剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂、抗光解剂等，应用于食品、医药、轻工及农业化工。 第四节 多糖的结构和性质 1 淀粉——天然淀粉及改良淀粉（ ? -D葡萄糖）。 直链淀粉分子量约1万-200万，250-260个葡萄糖分子，以?（1?4）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。 支链淀粉中除了?（1?4）糖苷键构成糖链以外，在支点处存在?（1?6）糖苷键，分子量较高。遇碘显紫红色。 2 糖原——动物体内储存的多糖 3.纤维素——植物的结构多糖 图2-9 纤维素的两个单体：（?1?4）连接的D-葡萄糖的单位，直链，不溶于水。 图2-10 两个平行纤维素链片段的等比例模型 4.几丁质——动物的结构多糖 N-乙酰-D-葡萄糖胺，以?（1?4）糖苷键缩合而成的线性均一多糖。 二、杂多糖 糖胺聚糖——细胞的外基质成分：透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素 琼脂——一类重要的海藻多糖 果胶和树胶——植物多糖 细菌多糖——细菌细胞壁杂多糖 三、复合糖类 糖蛋白——具有重要的生物学功能。 糖脂——糖脂和脂多糖是生物膜组分 * * ?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃半乳糖 图2-2 a 单糖的环状结构 ?-D-吡喃甘露糖 ?-D-呋喃果糖 图2-2 b 单糖的环状结构 图2-3 单糖的构象 α-D吡喃葡萄糖(椅式) 葡萄糖-?（1?4）半乳糖苷 图2-7淀粉结构：a邻近刚性椅式构象；b直链糖片段的等比例模型 无还原性， 遇碘呈红色； 具右旋性 图2-8 糖原的结构 图2-11 几丁质的短片段 整联蛋白 蛋白聚糖 纤连蛋白 交联的胶原纤维 图2-12 蛋白聚糖聚合物 *