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- 2017-08-07 发布于山东
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【步步高】2015-2016学年高二化学人教版选修5学案:第二章 烃和卤代烃 本章重难点专题突破5.doc
5 卤代烃在有机合成中的作用
1.卤代烃的作用
卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生取代反应,引入羟基,所以在有机合成中引入官能团时,常常使用卤代烃作为中间桥梁,经过消去、加成、取代等一系列反应,得到目标产物。
(1)引入羟基官能团制备醇或酚
由于一些卤代烃可以水解生成醇,故在有机合成题中常利用先生成卤代烃,再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1-丙醇―→1,2-丙二醇,思路是1-丙醇消去,丙烯X2,1,2-二卤代丙烷1,2-丙二醇。又如乙烯→乙二醇,丙烯→1,2-丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。
(2)在分子指定位置引入官能团
在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可得到不同的主产物,如下式中—R代表烃基,副产物均已略去。条件不同,H和Br所主要加成的位置不同。如
典例11 卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应,例如,
下面是几种有机化合物的转化关系:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是 。
(2)上述框图中,①是 反应;③是 反应。
(3)化合物E是重要的化工原料,写出由D生成E的化学方程式: 。
(4)C2的结构简式是 。
解析 解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物,转化过
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