有机化学各章重点回顾.ppt

有机化学复习提要 各章重点回顾 1）酸性： -OH具-I效应，使酸性增加，醇酸酸性大于羧酸。 -OH距离-COOH越近，酸性增加越大。 酚酸酸性受诱导效应，共轭效应和邻位效应的影响。 羟 基 酸 的 性 质 2） 氧 化 反 应 3） 脱水反应 （2）β-醇酸 不饱和酸 –H2O (3) γ-、δ-醇酸 内酯 －H2O 1）酸性 -C=O吸电子能力大于-OH， 所以酮酸酸性大于醇酸。 酮 酸 的 性 质 2）脱羧反应 ③β-酮酸酮式分解和酸式分解 脱羧, 酮式分解 酸式分解 1、掌握羧酸衍生物的命名、 化学性质：水解、醇解、氨解。 2、掌握酯缩合反应。 3、熟悉碳酸衍生物的化学性质。 第十一章 羧酸衍生物 三解（水解、氨解、醇解） 反 应 活 性 顺 序 酯 缩 合 反 应 不含α －H的酯与含α －H的酯缩合所得产物比较单一 1、掌握胺的结构、分类、命名及化学性 质：碱性与成盐、烃基化、酰化、磺酰化、 与HNO2反应、芳香胺的亲电取代。 2、熟悉重氮盐的结构、制备及化学性质。 3、了解胺的物理性质和生物碱。 第十二章 胺和生物碱 分 类 注意分类方法的区别 碱性与成盐 胺的碱性顺序： 季铵碱﹥脂肪仲胺﹥脂肪伯胺（叔胺）﹥氨﹥芳伯胺﹥芳仲胺﹥芳叔胺。 烃 基 化 反 应 酰 化 反 应 胺的酰化实际上就是羧酸衍生物的氨解 反应，产物为酰胺。叔胺氮上无H，不反应 磺酰化（兴斯堡）反应 1、掌握醇、酚的结构、分类、命名、化学性质。 2、了解醇、酚的物理性质，硫醇的命名、结构与重金属的反应。 第七章 醇、硫醇、酚 与金属钠的反应 酯化反应 脱水反应 （分子内脱水成烯） 氧化反应 醇 的 化 学 性 质 酸 性 酚的化学性质 将下列化合物按酸性强弱排序 羧酸的酸性，胺的碱性 亲 电 取 代 反 应 苯酚与苯胺的鉴别 与三氯化铁的显色反应 掌握醚的结构、命名、化学性质（钅羊盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成） 第八章 醚和环氧化合物 1、掌握醛、酮的结构、命名及化学性质：亲核加成反应、α— C及其氢的反应、氧化和还原反应。 2、熟悉亲核加成反应机理。 3、了解醛、酮的物理性质。 第九章 醛和酮 化 学 性 质 与氢氰酸的加成反应 反 应 活 性 顺 序 电子效应和空间效应 与 水 的 加 成 反 应 与 醇 的 加 成 反 应 与Grignard试剂的加成反应 与胺衍生物的加成反应 羰基化合物与2，4－二硝基苯肼缩合的产物2,4-二硝基苯腙多为橙黄色或橙红色沉淀 用于羰基化合物的鉴别 羟 醛 缩 合 反 应 碘仿（CHI3）为黄色沉淀可用于甲基醛、酮的鉴别，氯仿和溴仿都为无色的液体，不能用于鉴别。 卤 仿 反 应 具有 结构的醛酮或醇都可以发生碘仿 反应，都可以用碘仿反应鉴别 氧化反应 醛易被氧化,用弱氧化剂(tollen试剂、Fehling 试剂)即可氧化,酮不能被这些试剂氧化 斐林试剂（Fehling）不氧化芳醛 还 原 反 应 1 · 还原为醇 催化氢化 金属氢化物还原 Clemmensen还原法 2· 还原为烃 沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应 1、掌握羧酸的结构、命名及化学性质：酸性与成盐、羧酸衍生物的生成、乙二酸和丙二酸的脱羧反应。 2、掌握羟基酸、酮酸的命名和化学性质。 3、了解羧酸、取代羧酸的物理性质。 第十章 羧酸和取代羧酸 CH3COOH ＋ NaOH CH3COONa ＋ H2O 取代羧酸酸性强弱的判断 不同二元羧酸受热反应小结 * 1、掌握有机化合物和有机化学的概念、共价 键理论、有机化合物的官能团及反应类型。 2、了解分子的极性、有机酸碱概念、确定有 机化合物结构的步骤与方法。 第一章 绪 论 1、掌握烷烃的结构、命名法，碳链异构和构象异构（纽曼投影式）；掌握环烷烃的命名，环烷烃化学性质和环己烷的构象。 2、熟悉自由基反应机理，环烷烃的结构与稳定 性的关系。 3、了解烷烃的来源、在医学上的应用，烷烃、环烷烃的物理性质，环戊烷的构象。 第二章 烷 烃 和 环 烷 烃 1、掌握烯烃、炔烃的结构、通式、∏键的特点，命名法，位置异构和顺反异构，构型的表示方法（顺/反、Z/E）。 2、掌握烯烃的化学性质（加成、氧化），炔烃的化学性质（酸性、加成、炔化物的生成）。 3、掌握电子效应（诱导效应和共轭效应），亲电加成反应机理。 4、了解烯烃、炔烃的物理性质。了解二烯烃的结构、分类和命名，共轭二烯烃的性质，天然存在的共轭二烯烃。 第三章 烯 烃 和 炔 烃 用于不饱和键的鉴别 区域选择性反应 光照或过氧化物 过氧化物效应 RR’C=CHR’’