1、写出单环芳烃C6H12的同分异构体的构造式并命名之。.ppt

习题P185 2、写出下列化合物的构造式。 3、写出下列化合物的结构式。 4、在下列各组结构中应使用“ ”或“ ”才能把它们?正确地联系起来，为什么？???????? ? 5、 写出下列反应物的构造式。 6、完成下列反应： 7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 9、怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。 10、将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。 11、比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 12、以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。 13、某芳烃其分子式为C9H12?，用K2Cr2O7 硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。 14、甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。 15、比较下列碳正离子的稳定性。????? 18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物。????? 19、下列化合物有无芳香性，为什么？?? 做了吗？ 答：由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但甲经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是丙基苯或异丙基苯。 ?? 乙能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种一硝基化合物的只有对甲基乙苯。 ?? 丙能氧化成三元羧酸的芳烃?C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯。 解: Ar3C+Ar2C+HArC+H2≈R3C+CH3 16、下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？ 答：对二甲苯是速度控制产物；间二甲苯是平衡控制产物。 17、解释下列事实： （1）由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少。 ? （1）甲苯硝化可得到50%邻位产物，而将叔丁基苯硝化则只得16%的邻位产物。 （2）用重铬酸钾做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸的产率较好。 （2）由于-NO2?吸电子,降低了苯环电子密度,使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的?C?←H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得 产率高。 (1) ―CH2 ― ― ― ― ― (2) (3) ―NH ― ― 所得的产物是：将在箭头所指的地方连上一个溴原子的化合物。 ⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性。 ⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性。 ⑴的л电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性。 （4）的л电子数为12，不符合(4n+2)规则，无芳香性。 （5）的л电子数为6，符合(4n+2)规则，故有芳香性。 （6）的л电子数为20，不符合(4n+2)规则，无芳香性。 * 1、写出单环芳烃C6H12的同分异构体的构造式并命名之。 正丙基苯 异丙基苯 邻甲基乙苯 间甲基乙苯 对甲基乙苯 偏三甲苯 连三甲苯 均三甲苯 （2） （1） （1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 NO2 CH3 Br Br （2）2,4-二硝基-3-甲氧基甲苯 （3）2-硝基对甲苯磺酸 （3） NO2 NO2 OCH3 CH3 NO2 CH3 SO3H CH （4）三苯甲烷 （5）反二苯基乙烯 （6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷 C=C H H (4) (5) CH3CH2CHCH2CH3 (6) (7) （8）间溴苯乙烯 （9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸 (10) —CH=CH2 Br— Br —NH2 NH2 — —COOH (8) (9) （11）8-氯-1-萘甲酸 （12）（E）-1-苯基-2-丁烯 C=C H H CH3 COOH Cl (11) (12) CH2 （1）2-nitrobenzoic acid （2）p-bromotoluene （3）o-dibromobenene Br— —CH3 (2) (1) (3) Br— Br —COOH NO2 （4）m-dinitrobenzene （5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzene NO2 (4) —NO2 NO