［解析版］2014届高三化学考点精讲十八：有机物的合成与推断.docVIP

【母题再现】 题型介绍： 有机合成与推断为高考的必考题型，还有一些省市的选考题中考查《选修五 有机化学基础》也是以此类题型出现。在考查中以有机物官能团之间转化关系及反应类型为基础，进行推断与合成，然后应用相关基础知识进行答题，答题过程中需要注意化学用语的准确性。 高考选题： （2013安徽卷）26．（16分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）： （1）B的结构简式是 ；E中含有的官能团名称是 。 （2）由C和E合成F的化学方程式是 。 （3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。 （4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。 （5）下列说法正确的是 。 a．A 属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同 c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应 一、应用特征产物逆向推断 二、确定官能团的方法 1根据试剂或特征现象推知官能团的种类 使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 遇I2变蓝则该物质为淀粉。 加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2根据数据确定官能团的数目 （2）2—OH(醇、酚、羧酸)H2 （3）2—COOHCO2，—COOHCO2 ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2— 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 3根据性质确定官能团的位置 若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 由一卤代物的种类可确定碳架结构。 由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 三、有机反应类型的推断 1有机化学反应类型判断的基本思路 2根据反应条件推断反应类型 在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) 在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 高频考点一：有机合成类试题 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下： 据合成路线填写下列空白： 有机物A的结构简式：__________________，B的结构简式：__________。 反应④属于____________反应，反应⑤属于______________反应。 ③和⑥的目的是_____________________________________________________。 写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________。 高频考点二：有机推断类试题 (2011·新课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)： 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连