【学案导学设计】2014-2015学年高二化学苏教版选修5学案：专题2 有机物的结构与分类 重难点专题突破3.docVIP

3　有机化合物命名的“五个”原则和“五个”必须 1．有机物命名的“五个”原则(以烷烃为例) (1)最长——主链最长 选取的主链是所有的碳链中最长的，称为某烷。 如： 在这个烷烃分子中有多条碳链，最长碳链为十个碳原子。称为“癸烷”。 (2)最多——支链最多 如果选取碳链中最长的碳链有多条时，选择含支链最多的一条碳链作主链。 如： 如图在这个烷烃分子中有十个碳原子的碳链共有两条，1中含有五个支链，2中含有四个支链。 (3)最近——编号离支链最近 对所选定的主链上的碳原子进行编号时，要选择离支链最近的一端碳原子开始编号。 如： 左边的碳原子离支链最近，因此这个分子中碳原子的编号应该从左边的碳原子开始，如上图。 正确命名：2,4,6,8-四甲基-3-乙基癸烷 (4)最小——支链序号之和最小 如果在主链两端等距离的地方出现相同取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位。 如： 错误命名：3,5,5-三甲基庚烷 正确命名：3,3,5-三甲基庚烷 (5)最简——靠近起点的取代基要简单 在主链两端等距离的地方出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端开始编号。 如： 错误命名：3-乙基-5-甲基庚烷 正确命名：3-甲基-5-乙基庚烷 2．有机物命名的“五个”必须 (1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明； (2)主链上有相同取代基时，必须将这些取代基合并起来，并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数； (3)位号之间必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·”)； (4)阿拉伯数字与汉字之间，必须用短线“-”相连。 (5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须先写简单的取代基，后写复杂的取代基。 3．链状化合物的命名 链状化合物的命名是在烷烃命名的基础上的延伸，命名原则与烷烃相似，但略有不同。主要不同点： (1)选主链——选出含有官能团的最长碳链作主链。 (2)编序号——从离官能团最近的一端开始编号。 (3)定位置——用阿拉伯数字标明官能团的位置，双键和叁键被两个碳原子共有，应按碳原子编号较小的数字。 (4)并同类——相同的官能团要合并(与烷烃命名中的相同支链要合并相类似)。 [特别提示]　链状有机物命名“三步曲”：①选主链：含有官能团；②排顺序：服从官能团；③写名称：依据官能团。 4．芳香族化合物的命名 (1)苯环上无官能团时，以苯环为母体命名。 (2)如果苯环上有—NO2，—X官能团时，也以苯环为母体命名。 命名：对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)。 (3)如果苯环上有其他官能团，则以官能团所连的碳原子为“1”号碳开始编号， 命名：邻甲基苯乙烯(或2-甲基苯乙烯)。 [特别提示]　判断有机物命名是否正确，关键是抓住原则，熟知规律，作出判断： ①基本原则：“最长”“最近”“最多”“最少”“最小”，对烯烃、炔烃必须指明碳碳双键、叁键的位置。 ②基本规律：在烷烃的命名中碳链1号位不能连接甲基，2号位上不能连接乙基，3号位上不能连接丙基，否则不遵循“最长”原则。如：3,3-二甲基丁烷违反“最近”原则；3-甲基-2-乙基戊烷不符合基本规律，即选主链错误；2,3-二甲基戊烯，未指明碳碳双键的位置。 【典例5】　某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-1-戊烯；2-异丁基-1-丁烯；2,4-二甲基-3-己烯；4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是(　　) A．甲的命名主链选择是错误的 B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的 C．丙的命名主链选择是正确的 D．丁的命名是正确的 解析　根据烯烃的命名规则先正确命名，然后与4位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答案。根据对照，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。 答案　D 【典例6】　下列有机物的命名是否正确，若不正确请改正。 答案　(1)主链选错，正确命名为2,5-二甲基-4-乙基庚烷 (2)取代基顺序错误，正确命名为2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3)没有标注取代基位置，正确命名为邻二硝基苯(或1,2-二硝基苯) (4)编号错误，正确命名为3-甲基-1-丁烯 ------精品文档!值得拥有！------ ------珍贵文档!值得收藏！------