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* 有机化学教案 烷烃 * 链烃 烃:由碳和氢两种元素组成的化合物。 烃的分类 ——烷烃 烃类 链烃 环烃 饱和烃 不饱和烃 炔烃 二烯烃 芳香烃 脂环烃 烯烃 第一节 烷烃 一、烷烃的通式、同系列、同分异构现象 (一)定义: 碳和碳之间以单键结合,碳的其余价键均与氢原子结合(被氢原子所饱和)的链烃称为饱和链烃,即烷烃。 (二)同系列 最简单的烷烃为甲烷,含一个碳原子,分子式为CH4。 甲烷: CH4 乙烷: CH3CH3即C2H6 丙烷: CH3CH2CH3即C3H8 丁烷:CH3CH2CH2CH3即C4H10 同系列:以上任何相邻的两个烷烃在组成上都相差CH2,这样排列的一系列化合物叫同系列。 同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物互称同系物。 通式即共同的分子式,它代表一类化合物中的任何一个分子。 烷烃的通式:CnH2n+2 (三)通式 (四)、烷烃的同分异构现象 同分异构体:分子式相同,结构不同的物质。 1~3个碳原子的烷烃没有同分异构体。从4个碳原子的烷烃开始,有同分异构体。 C4H10结构式: CH3-CH2-CH2-CH3 (正丁烷) (异丁烷) C5H12有三个异构体:正戊烷,异戊烷,新戊烷。 碳原子可以根据其连接方式分为四种: 一级碳原子,1°碳原子,伯碳原子:与一个碳原子相连的碳; 二级碳原子,2°碳原子,仲碳原子:与二个碳原子相连的碳; 三级碳原子,3°碳原子,叔碳原子:与三个碳原子相连的碳; 四级碳原子,4°碳原子,季碳原子:与四个碳原子相连的碳; 连接在碳原子上的氢也可分类: 一级(1°)氢原子,伯氢原子:连在伯碳原子上的氢; 二级(2°)氢原子,仲氢原子:连在仲碳原子上的氢; 三级(3°)氢原子,叔氢原子:连在叔碳原子上的氢; (一)普通命名法 二、烷烃的命名法 按烷烃分子中总的碳原子数进行命名。C原子数在十个以内,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十一个以上用数字表示。如C12H26,十二烷。 为区分同分异构体,将直链的叫“正”某烷,带支链的叫“异”某烷。 (二)系统命名法 烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团。用R—表示。 烷基的名称由相应的烷烃而得。 甲烷:CH4,——甲基:CH3— 乙烷:CH3CH3,——乙基:CH3CH2— 丙烷:CH3CH2CH3, 有二个丙基:正丙基:CH3CH2CH2— ;异丙基:CH3CHCH3 丁烷和异丁烷有四个相应的烷基: 正丁基:CH3-CH2-CH2-CH2— 仲丁基:CH3-CH-CH2-CH3 异丁基: 叔丁基: 1、选主链。选择含碳原子数最多的链作主链,根据主链的碳原子数称为某烷。 烷烃的命名原则: 2、编号。对主链上的碳原子进行编号。 原则:从靠近支链(取代基)的一端开始。 如果有一条以上相同碳原子数的最长链,选择其上取代基多的。 (2)如果两端编号使相同位置上连有两个不同的取代基,把原子序数小的放在前面,大的放在后面。常见基团的大小顺序为: 异丙基 丙基乙基甲基 (1)如果从两侧编号第一个取代基的位置相同,应选择使取代基具有“最低系列”的那种编号。即:使所有取代基位置和最小。 3、写出名称。将取代基的名称写在前面,并在其前标明其位置(用阿拉伯数字1-、2-等表示)。 (1)如果含有两个以上相同的取代基,可以合并,在取代基名称前用中文数字二、三等表明数目。 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)如果有几个取代基时,一般把简单的写在前面,复杂的写在后面。 2-甲基-3-乙基戊烷 3 2 1 3 5 4 6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 1 3 4 5 6 7 3 1 2 4 5 4-异丙基庚烷 2,5-二甲基-3,4-二乙基已烷 2,2,3,3-四甲基戊烷 3,7-二甲基壬烷 命名练习: 三、烷烃的结构 正四面体空间结构。甲烷C在正四面体的中心,四个氢位于四个顶点。四个碳氢键完全一样。 键角:109?28? 基态 激发态 碳原子上的一个2S轨道和三个2P轨道互相杂化(能量重新平均分配),形成四个完全等同的杂化轨道,每个杂化轨道含1/4S轨道和3/4P轨道的成分,这样的杂化方式称为SP3杂化。 (一)SP3杂化 C:1S22S22P2 (二)?键 ?键:SP3杂化轨道的与S轨道或另一SP3杂化轨道正面“头碰头”重叠
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