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第三节羧酸.doc
羧酸、酯
一、乙酸
1、分子式:C2H4O2、结构式:;纯乙酸(冰乙酸、冰醋酸)16.6℃以下为针状晶体。
2、化学性质
(1)、乙酸的酸性
(2)、酯化反应
定义:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
a.反应机理:醇脱氢原子,羧酸脱羟基结合生成水。
b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。
[试验]。乙酸乙酯的制备
实验注意事项:
1)、加药品的先后顺序:乙醇、浓硫酸、冰醋酸。
2)、浓硫酸的作用:催化剂(加快反应速率)、吸水剂(使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动)。
3)、加热的目的:加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。(注意:加热时须小火均匀进行,这是为了减少乙醇的挥发,并防止副反应发生生成醚。)
4)、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的:防止受热不均引起倒吸。
5)、饱和碳酸钠溶液的作用:
①中和挥发出来的乙酸,生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味)。
②溶解挥发出来的乙醇。
③抑制乙酸乙酯在水中的溶解。
二、羧酸
1、定义:羧酸是羧基跟烃基直接相连的脂肪酸和芳香酸。
⑴特征官能团: 或 COOH
⑵最简单的羧酸: H 甲酸
2.羧酸的分类
分类标准 物质类别 举 例 根据分子中羧基所连烃基的不同分类 脂 肪 酸 乙酸(CH3COOH)丙酸(CH3CH2COOH) 芳 香 酸 苯甲酸( C6H5COOH)
根据分子中羧基数目的多少 一 元 酸 甲酸(HCOOH)
乙酸(CH3COOH) 二 元 酸 乙二酸(HOOC COOH)
对二苯甲酸 多 元 酸 略 根据分子中的烃基是否饱和分类 饱和羧酸 丙酸(CH3COOH)
丁酸(CH3CH2CH2COOH) 不饱和羧酸 丙烯酸(CH2 CHCOOH)
3. 羧酸的命名
(1)俗名:
某些羧酸最初是根据来源命名,称为俗名。例如:甲酸来自蚂蚁,称为蚁酸;乙酸存在于食醋中,称为醋酸;苯甲酸存在于安息香胶中,称为安息香酸。
(2)系统命名法
羧酸系统命名法的原则是:①选择含有羧基的最长碳链作为主链,从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号。若分子中含有双键(或三键),则选含有羧基和双键(三键)的最长碳链作为主链,根据主链上的碳原子数目称“某酸”或:“某烯(炔)酸”如
CH3 CH CH COOH 2,3-二甲基丁酸
CH3 CH3
②芳香族羧酸,若芳香环上连有取代基,则从羧基所连的碳原子开始编号,并使取代基的位次最小。如:
COOH 2--羟基水杨酸
OH
③二元羧酸命名时,选择含有两个羧基的最长碳链作为主链,然后根据主链碳原子的数目称为某二酸:
如:HOOC(CH2)4COOH 己二酸
COOH
COOH 邻苯二甲酸
4、羧酸的通性
(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为:甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸
(2) 酯化反应:R1—COOH + R2-CH2OH R1-COO—CH2-R2 +H2O
(3) 还原反应
3、羧酸的命名
4、重要的羧酸—甲酸
甲酸与银氨溶液的反应:HCOOH + 2Ag(NH3)2OH→CO2↑ +2H2O +4NH3 ↑+2Ag
甲酸与Cu(OH)2 的反应:2HCOOH + Cu(OH)2 →(HCOO)2Cu +2H2O
乙二酸俗称草酸,是无色透明晶体,能溶于水或乙醇,通常以结晶水合物形式存在。草酸钙难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
【课堂练习】
1. 下列各组物质互为同系物的是A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OHC. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2
2. 下列有机物中,不能跟金属钠反应是A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸
3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D
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