新型亲脂性菲啰啉衍生物de合成及其自组装性能.pdfVIP

2015年第23卷 合 成 化 学 Vo1．23，2015 第2期，124—126 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．2，124～126 · 快递论文 · 新型亲脂性菲哕啉衍生物的合成及其 自组装性能 李文静h，张灯青h，李贤英 ，金武松h (1．东华大学 a．化学化工与生物工程学院；b．环境科学与工程学院，上海 201620) 摘要：以1，10．菲I罗啉为起始原料，经溴代、氧化、Suzuki偶联等反应合成了新型亲脂性菲l罗啉衍生物—_3，8- --(4．联苯基)-5，6．二(十二烷氧基)．1，1O．菲哆啉(1)，总收率 11．42％，其结构经 HNMR，’CNMR和MALDI． TOF-MS表征。自组装性能研究结果表明，1的自组装体呈规整的微米球状结构。 关 键 词：菲I罗啉衍生物；亲脂性；合成；自组装性能 中图分类号：0625．15 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．02．0124 SynthesisandSelf-assemblyPropertiesof aNovelLipophilicPhenanthrolineDerivative LIWen-jingh， ZHANGDeng．qingh， LIXian．ying ， JINWu．songh (a．CollegeofChemistry，ChemistryEngineeringandBiotechnology； b．SchoolofEnvironmentMScienceandEngineering，1．DonghuaUniversity，Shanghai201620，China) Abstract：Anovellipophilicphenanthrolinederivative，3，8一di[(1，1’一bipheny1)-4一y1]-5，6一bis(do— decyloxy)一1，10一phenanthroline(1)inoverallyieldof11．24％，wassynthesizedbybromination，oxi— dationandSuzuki—couplingreactionfrom 1，10一phennahtroline．Thestructurewascharacterizedby H NMR．”CNMR andMALDI-TOF—MS．Theself-assemblypropertiesof1wereinvestigated．Th e resultsshowedhtat1assemb leintouniform micro—spheres． Keywords：phenanhtroline；lipophilic；snyhtesis；sefl-assemb lyproperty 1，10-菲I罗啉及其衍生物广泛用于抗肿瘤药 3，8一二溴-1，10-菲哕啉(2)；2经硝酸氧化得双酮 物、DNA探针、非线性光学材料、超分子组装分子 化合物3，8-二溴一1，10．菲哕啉_5，6一二酮 (3)；3与 骨架、自旋交叉配合物等许多领域 1【】。此外，菲 十二烷基溴在非均相催化剂作用下反应制得 3， 哕啉具有优良的配位能力，能够与多种金属离子 8一二溴-5，6二·(十二烷氧基)-1，10-菲哕啉(4)；4 配位呈现不同的发光性质，在发光材料领域具有 在零价钯的催化下与联苯硼酸通过 Suzuki偶联 潜在的应用价值 】。经过合理的结构修饰，菲 反应合成 了新型的亲脂性 l，10一菲I罗啉衍生 I罗啉衍生物分子间可以通过配位键、竹一 相互 物 ，8--(4一联苯基)-5，6二· (十二烷氧基)一 作用、氢键等tl组装成特定结构，从而表