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中国科学院研究生院
2006年招收攻读博士学位研究生入学统一考试试题
科目名称：有机化学
考生须知：
1．本试卷满分为100分，全部考试时间总计180分钟。
2．所有答案必须写在答题纸上，写在试题纸上或草稿纸上一律无效。
一、按要求解答下列问题（2分，共24分）
1．用系统命名法对化合物 命名。
2. 写出化合物2-甲基双环[2.2.1]庚烷的结构式。
3．写出化合物顺1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象。
4．下列化合物酸性由大到小的顺序是（ ）
5．下列化合物有（ ）个手性碳原子，有（ ）种立体异构体。
6．下列化合物哪一个具有较高的燃烧热（ ）
7．下列化合物与AgNO3-C2H5OH溶液反应，速率由快到慢的顺序是（ ）
8．下列化合物中碱性由强到弱的顺序为（ ）
9．呋喃可发生Diels-Alder反应，下列呋喃衍生物与顺丁烯二酸酐进行Diels-Alder反应，速率由快到慢的顺序为（ ）
10．下列醇沸点较高的是（ ）
11．下列化合物中，可以和NaSHO3反应并且速率最快的是（ ）
(A) 苯丁酮 (B) 环戊酮 (C) 丙醛 (D) 二苯甲酮
12．下列各对化合物中，是互变异构体的是（ ）
二、填写下列有机化学反应所需之原料或反应产物，若有立体化学问题请注明。（每题2分，共30分）
三、由指定原料及必要的无机、有机试剂合成下列化合物（6分，共18分）
四、为下列转变提出合理的机理（6分，共12分）
五、推测结构（7分）
A, B, C的分子式均为C4H8O，A, B, C的高分辨核磁共振谱中峰的数目分别为3组峰，4组峰和6组峰。A与苯基溴化镁D反应，然后水解得E，E是一外消旋体，不能被CrO3?C6H5N氧化。B与D反应，水解后也得一外消旋体F，F可以被试剂CrO3?C6H5N氧化得H。C与D反应然后再水解得G，G有一个手性碳原子，构型为R。试推测A, B, C, E, F, G, H的结构式。
六、（9分）
用Fischer投影式写出2,2,3,4,5,-六甲基己烷的所有旋光异构体，标出手性中心碳原子的构型；用Newman投影式表示出这些旋光异构体能量最低的构象。
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