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有机化学基础二
1.糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质; 2.有机实验; 3.常见有机反应; 4.有机推断与有机合成的基本思想。[知识点拨]一.糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构及主要化学性质
2.糖类的分类及性质 ⑴单醣-葡萄糖(C6H12O6): ①结构:HOCH2(CHOH)4-CHO,属多羟基醛; ②性质:银镜反应、与新制氢氧化铜反应、酯化反应、加成氢反应等。 ⑵二糖-蔗醣(C12H22O11): ①结构:分子中无醛基,属于非还原性糖; ②性质:水解生成一分子葡萄糖、一分子果糖; ⑶二糖-麦芽醣(C12H22O11): ①结构:分子中含有醛基,属于还原性糖; ②性质:水解生成两分子葡萄糖。 ⑷多糖-淀粉(C6H10O5)n: ①结构:含几百至几千个葡萄糖单元,属非还原性糖; ②性质:水解生成葡萄糖、遇I2变蓝。 ⑸多糖-纤维素(C6H10O5)n: ①结构:纤维素含比淀粉更多的葡萄糖单元,属于非还原性糖; ②性质:水解生成葡萄糖、酯化生成火棉、胶棉、醋酸纤维。3.氨基酸的结构与性质 ⑴结构:含有-NH2和-COOH,自然界中的氨基酸均为α-氨基酸。 ⑵物理性质:固态时以内盐形势存在(如),熔点较高,易溶于水。 ⑶化学性质:两性、缩合。4.蛋白质 ⑴组成和结构:含碳、氢、氧、氮、硫等元素;有羧基和氨基;属于分子胶体。 ⑵性质:两性、水解(断裂肽键)、盐析[浓Na2SO4、(NH4)2SO4溶液等轻金属盐,可逆过程]、变性(受热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线等,不可逆过程)。 ⑶鉴别:颜色反应、灼烧气味、遇新制氢氧化铜反应呈紫色。二.有机化学实验
试剂 被鉴别物质 现象 注意事项 银氨溶液 醛、还原性糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等含醛基的物质 出现银镜 碱性环境、水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液 ⑴醛、还原性糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等含醛基的物质;⑵蛋白质溶液 ⑴煮沸后产生红色沉淀;⑵呈紫色。 碱性环境 酸性高锰酸钾溶液 含碳碳双键、三键、醛基的物质,苯的同系物,酚类 高锰酸钾紫色褪去 溴水 少量 含碳碳双键、三键、醛基的物质 水层、有机层均变成无色 与碳碳双键、三键发生加成反应,与醛基发生氧化还原反应 浓,过量 酚类 产生白色沉淀 浓溴水过量 碘水 淀粉 呈蓝色 FeCl3溶液 酚类物质 呈紫色 石蕊试剂 羧酸 溶液显红色 2.有机物的分离与提纯 ⑴物理方法 ①分液:分离两种互不相溶的液体混和物。如苯与水,溴乙烷与水等。 ②蒸馏(分馏):分离两种相互溶解且沸点差别较大的液体混和物。如乙醛与水,石油中分离出汽油、煤油等。 ③盐析:加入某些无机盐降低有机物的溶解度从而使其以固体形势析出。如皂化产物中高级脂肪酸钠与甘油的分离、从蛋白质溶液提取蛋白质等。 ⑵化学方法
方法 不纯物质(括号内为杂质) 除杂试剂 简要实验操作方法及步骤 洗气 甲烷(氯化氢) 水或氢氧化钠溶液 将混合气体通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶 乙烷(乙烯) 溴水 将混合气通过盛有溴水的洗气瓶 分液 苯(苯酚) 氢氧化钠溶液 混合后振荡,分液,取上层液体 苯酚(苯) 氢氧化钠、二氧化碳 加入NaOH溶液后振荡、分液,取下层液体,加入稀盐酸或通入足量CO2再分液,取下层液体。 乙酸乙酯(乙酸或乙醇) 饱和碳酸钠溶液 混合后振荡,分液,取上层液体 溴乙烷(乙醇) 水 混合后振荡,分液,取下层液体 溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 混合后振荡,分液,取下层液体 蒸馏 乙醇(水) 生石灰 混合后加热,蒸馏,收集馏分 乙醇(乙酸) 氢氧化钠 混合后加热,蒸馏,收集馏分 乙醇(苯酚) 氢氧化钠 混合后加热,蒸馏,收集馏分 乙醇(乙醇乙酯) 氢氧化钠、硫酸 先加NaOH后蒸馏,取剩余物质加H2SO4再蒸馏,收集馏分 盐析 油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸钠 氯化钠 混合搅拌后,静置,取上层物质,过滤,干燥 3.有机化学实验方案设计中的常见问题 ⑴需要冷凝回流装置的实验:①溴苯的制取;②硝基苯的制取;③酚醛树脂的制取; ⑵加热方法
加 热 方 法 注 意 事 项 实 际 应 用 直接加热 先预热 ①乙酸乙酯的制备②石蜡的催化裂化③煤的干馏 水浴加热 沸水浴加热 ①温度的控制②温度计的使用 ①酚醛树脂的制备②纤维素的水解 有温度的水浴 ①硝基苯的制备(50℃-60℃)②乙酸乙酯的水解(70℃-80℃)③苯磺酸的制备(70℃-80℃) 无温度的水浴 ①银镜反应 一般酒精灯加热 隔着石棉网 略 用
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