2011.12.22卤代烃.pptVIP

7、卤代烃中卤素原子的检验： * * 1、概念: 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。 Cl CH3—CH2 Br CH3—CH—CH2 Br Br Br CH2—CH Br Br CH3—CH—CH2 F F CH3—CH2—CH2 I CH2=CH—CH2 Cl CH3—CH—CH2 Cl Cl A B C D E F G H 根据含卤原子多少 多卤代烃 根据烃基的种类 芳香卤代烃 一卤代烃 根据含卤素的不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 2、分类: 碘代烃 3、饱和一卤代烃的通式: 分子通式：CnH2n+1X （n≥1） 结构通式：R－X 阅读课本P147有关内容，回答下列问题： 4、卤代烃与对应的烷烃沸点、 　 密度的比较 1、卤代烃的溶解性 2、卤代烃的沸点变化规律 3、卤代烃的密度变化规律 0.8420 52 2—氯—2—甲基丙烷 0.8732 68.2 2—氯丁烷 0.8862 78.44 1—氯丁烷 0.8617 35.7 2—氯丙烷 0.8909 46.6 1—氯丙烷 0.8978 12.3 一氯乙烷 0.9159 -24.2 一氯甲烷 相对密度 沸点/℃ 结构简式 卤代烃名称 表6—1 几种卤代烷的沸点和相对密度 CH3Cl CH3CH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2Cl CH3 CH3—C—Cl CH3 CH3CH2CHCl CH3 CH3CHCl CH3 4、卤代烃的物理性质： 卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂 a、随烃基中碳原子数的增多而升高b、同碳数同类型的卤代烃的沸点随分子 中支链的增多而降低 沸点 比较 溶解性 密度 沸点   a、随烃基中碳原子数的增多而减小b、同碳数同类型的卤代烃的密度随分子 中支链的增多而降低 卤代烃比对应的烷烃沸点要高 5、化学性质 ⑴水解反应(取代反应): 反应条件：强碱［Na(OH)、(KOH)］水溶液 请用通式写出一元卤代烃的水解方程式 通式： R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 A、D发生消去反应时生成的有机产物可能有几种？ ⑵消去反应: 讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求？？ 反应条件：氢氧化钠醇溶液 下列卤代烃中，不能发生消去反应的是： CH3CCH2Br | | CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 | I | | CH3 Br CH3—C—CH3 CH3Cl A. B. C. D. ①烃分子中碳原子数≥2 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 卤代烃发生消去反应时对结构的要求： 消去反应的反应通式： ②与含卤素原子的碳原子邻位的碳上必须有H原子 请由2—氯丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇 6、卤代烃的制取： ⑴烷烃、芳香烃与卤素单质X2的取代反应： CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl 光照 ⑵不饱和烃与HX或X2发生加成反应： CH2=CH2 + HBr 　 　CH3—CH2Br 讨论：要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？ + Br2 → Br + HBr Fe CH2=CH2 + Br2 　　 CH2Br—CH2Br 如何制备 催化剂 三、卤代烃的用途及危害 1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等 2、氟利昂对大气臭氧层的破坏 R－X + H2O R－OH + HX NaOH HX + NaOH == NaX + H2O 卤代烃→ 卤离子→卤化银沉淀 原理： NaOH + HNO3 == H2O + NaNO3 AgNO3 + NaX == AgX ↓+ NaNO3 根据卤化银沉淀的颜色来判断卤原子的种类 （X指Cl、Br、I ） 方法： 1、下列卤代烃中，发生消去反应且有机产物可能有两种的是（ ） CH2Cl CH3CHCH3 Br CH3C