高三化学总复习课件之 8-1 卤代烃.pptVIP

第八章 烃的衍生物 烃的衍生物的定义 烃 烃的 衍生物 分子组成上 相当于-H被官能团所取代 官能团：体现有机物性质特征的原子 或原子团。 §8-1 卤代烃 ——合成有机化合物的桥梁 一、概述 1.定义：烃分子中的一个或几个氢原子 被卤素原子取代后的生成物叫 做卤代烃 2.分类(1)根据所含卤素的不同 (2)根据分子中所含卤原子的多少 (3)根据烃基(被取代烃)的不同 一元卤代烃通式：R-X 一元卤代烷烃通式：CnH2n+1X 二、物理性质 名称 密度 (液态时)〔ρ/(g/cm3)〕 沸点(t/℃) 氯烷 溴烷 碘烷 氯烷 溴烷 碘烷 卤甲烷 0.920 1.732 2.279 -24.0 3.5 42.5 卤乙烷 0.910 1.430 1.933 12.2 38.5 72.3 1-卤丙烷 0.892 1.351 1.747 46.6 71.0 102.4 1-卤丁烷 0.887 1.275 1.617 78.5 101.6 130.4 1-卤戊烷 0.883 1.233 1.517 106.0 128.0 156.0 1.颜色，状态(常温下) 2.溶解性 3.密度 4.沸点变化规律 CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 最常见的卤代烃——溴乙烷 结构 溴乙烷的物理性质 无色液体 难溶于水，可溶于有机溶剂 密度比水大 沸点38.4℃ 溴乙烷属于非电解质。 AgX↓ 三、化学性质 1.取代反应 CH3CH2-Br + H-OH CH3CH2OH + HBr NaOH △ 证明R-X中X原子的方法是： RX +NaOH(aq) 加热煮沸 ROH HX 冷却至室温 +HNO3酸化 +AgNO3 注意：反应物——水 反应条件——NaOH，加热 故此反应又称为卤代烃的水解反应 思考: 1卤代烃的水解是可逆的，若要提高溴乙烷 生成乙醇的转化率可采取什么措施？ 加入NaOH。NaOH能与产物HBr反应，减小HBr 的浓度，使反应有利于向水解反应方向进行。 2如何判断CH3CH2Br已完全水解？ 观察反应后的溶液是否出现分层，如分层， 则没有完全水解。 ①取上层清液 ②取上层清液 AgNO3溶液 AgNO3溶液 硝酸酸化 3如何判断CH3CH2Br已发生水解？ √ 有无 AgBr↓ 41-溴丙烷、2-溴丙烷在NaOH溶液中水解的 产物分别是什么？ 写出1,4-二溴丁烷在KOH溶液中水解的方 程式 CH3-CH-CH2+ NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O H Br 醇 △ 2.消去反应 思考： 写出2-氯丁烷与NaOH醇溶液反应的方程式 注意：反应物——NaOH 反应条件——醇，加热 消去反应规律： 不对称卤代烃发生消去反应时，氢原子主 要从含氢较少的碳原子上脱去。 1是否所有的卤代烃都能发生取代反应？ 是否所有的卤代烃都能发生消去反应？ 相邻碳原子上无氢原子，或无相邻碳 原子时，卤代烃不能发生消去反应。 思考: 是 2写出下列卤代烃能发生消去反应的有机产 物的结构简式 A.CH3Cl B.CH3CHBrCH3 C.CH3C(CH3)2CH2I D. Cl Br E.CH3CH2CHCH3 F. Br G.CH2BrCH2Br CH2CH3 Br CH3CH2CH2－C－CH3 H. 3卤代烃有哪些可能的制备途径？(举例说明) ①烃与卤素单质的取代反应 ②不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH3－CH2Br * 上述哪种方法好，原因是什么？ CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照 + Br2 Br + HBr FeBr3 (一)卤代烃的官能团和分子结构特点 -X(卤素原子)， R-X键易断裂 ※ 在什么条件下C-X键发生断裂？ (二)主要化学性质 1.取代反应～NaOH水溶液～引入-OH 2.消去反应～NaOH醇溶液～引入C=C 归纳与小结 R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX (三)卤代烃性质的应用 1.检验R-X 1欲证明某一卤代烃为溴代