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2010 年第30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010
第11 期, 1689~1694 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1689~1694
·研究论文·
6-羟基-3-硫酸酯钠甾体化合物的合成及生理活性研究
黄燕敏 李 莹 崔建国* 王 辉 范良华
(广西师范学院化学系 南宁 530001)
摘要 甾醇硫酸酯钠化合物由于其独特的结构特征和特殊的生理活性正引起人们越来越多的关注. 从天然存在的甾醇
1a~1b 出发, 经过PCC 氧化得到4-烯-3,6-二羰基甾体化合物2a~2b, 然后在Ni2+存在的条件下用硼氢化钠还原2a~
2b, 得到3-羟基-6-酮甾体化合物3a~3b. 利用三乙胺-三氧化硫复合物对3a~3b 进行硫酸酯化得到4a~4b, 然后通过
阳离子(钠型)交换树脂对4a~4b 进行Na+交换得到6-氧代-3β-硫酸酯钠盐5a~5b, 5a~5b 进一步通过NaBH4 还原得到
6-羟基-3β-硫酸酯钠(6a~6b). 另外, 采用类似的方法合成了6-羟基胆甾-4-烯-3β-硫酸酯钠(10a). 并对化合物5a~5b 和
6a~6b 进行抗肿瘤活性试验, 结果表明6a 在体外对卵巢癌(Hey-1B)细胞株具有较好的细胞毒性, IC50 值为48 nmol/mL.
关键词 甾醇; 甾醇硫酸酯钠; 6-羟基-3β-硫酸酯钠甾体化合物; 合成
Synthesis and Bioactivity of Sodium 3,6-Dihydroxy-5α-steroid-
3-sulfateds
Huang, Yanmin Li, Ying Cui, Jianguo* Wang, Hui Fan, Lianghua
(College of Chemistry and Life Science, Guangxi Teachers Education University, Nanning 530001)
Abstract In recent years, the sodium polyhydroxysterols sulfated greatly attract the attention of organic
chemists and biomedical scientists due to their novel structures and biological activities against cancer and
micropathogens. Using natural sterols (1a~1b) as starting materials, sodium 3,6-dihydroxy-5α-sterol
3-sulfateds (6a~6b) were synthesized in 5 steps with a high overall yield. First, 1a~1b were transformed
into the corresponding 4-ene-3,6-dione-steroids (2a~2b) via oxidation with pyridinium chlorochromate
( PCC ). The reduction of 2a~2b by NaBH i
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