meso_焦脱镁叶绿酸_a的化学反应和其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成.pdfVIP

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DOI: 10.6023/cjoc201311039 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE meso-焦脱镁叶绿酸-a 的化学反应及其 叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成 徐希森a 姚楠楠a 刘 洋a 殷军港a 祁彩霞b 王进军*,a,b a ( 烟台大学化学化工学院 烟台 264005) (b 山东省黄金工程技术研究中心(工业应用) 烟台 264005) 摘要 以meso-焦脱镁叶绿酸-a 甲酯为起始原料, 利用其二氢卟吩大环上的活性反应区域, 选用不同的亲电试剂进行卤 化和硝化反应, 分别在 20-meso-位上选择性地引进了氯、溴、碘和硝基; 通过空气氧化和胺解等反应, 对其五元 E-环实 施了结构改造, 并在外接环上稠并了不同的含氮杂环, 完成了 13 个未见报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成, 其化 学结构均经 UV-Vis, IR, 1H NMR 及元素分析予以证实, 同时讨论了meso-焦脱镁叶绿酸-a 的化学反应机理和相应的光 谱性质. 关键词 叶绿素-a; 二氢卟吩; meso-焦脱镁叶绿酸; 化学反应; 合成 Reaction of meso-Pyropheophorbide-a and Synthesis of Chlorophyllous Chlorin Derivatives Xu, Xisena Yao, Nannana Liu, Yanga Yin, Junganga Qi, Caixiab Wang, Jinjun*,a,b (a College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005) b ( Shandong Applied Research Centre of Gold Nanotechnology (Au-SDARC), Yantai 264005) Abstract meso-Pyropheophorbide-a methyl ester was used as a starting material, and the halogenation and nitration were carried out with different electrophilic reagents making use of active regions in chlorin macrocycle selectively to introduce chlorine, bromine, iodine and nitryl group at 20-meso-position, respectively. The reconstructions for five-membered exocyclic E-ring by allomerization and aminolysis were completed to fuse different azo-heterocycle with the exocyclic ring. The syn

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