有机合成与周环反应.ppt

有机合成 周环反应 2. 雌酮激素的合成 逆合成分析： 逆合成分析： 全合成路线： ? 拆分 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry 1. 掌握电环化反应及其选择规律。 2. 了解[2+2]环加成反应，掌握[2+4]环加成反应。 3. 了解氢原子参加的[1,j]迁移，掌握[3,3]迁移反应。 教学目的和要求 重点：前线轨道理论、电环化反应和[2+4]环加成。 难点：前线轨道理论和σ-迁移反应。 一、周环反应 (2)反应不受溶剂极性影响，不被酸碱所催化，也不受自由基引发剂和抑制剂的影响。 (1)反应过程中没有自由基或离子等活性中间体产生，为多中心的一步完成的协同反应。 1. 周环反应的特征 第一节 周环反应的理论 (3)反应进行的动力是加热或光照。 (4)反应具有高度的立体专一性。 2. 周环反应的过程 φ1 φ2 ψ ψ* 第一节 周环反应的理论 1. 分子轨道对称守恒原理的中心内容 二、分子轨道对称守恒原理 化学反应是分子轨道重新组合的过程，分子轨道的对称性控制化学反应的进程，在一个协同反应中，分子轨道对称性守恒。 2. 三种理论解释 （1）前线轨道理论； （2）能量相关理论； （3）Hückel-M?bius芳香过渡态理论。 第一节 周环反应的理论 三、前线轨道理论 1. 前线轨