2016年2-2化学：.2.2 有机化合物结构式的确定 学案2（鲁科版选修）.doc

第2课时　有机化合物结构式的确定 [学习目标定位]　1.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等，初步了解测定有机物结构的现代方法。2.能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和确定某种有机化合物样品的组成和结构。 1．常见官能团的化学检验方法 官能团种类 试剂 判断依据碳碳双键或 碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH水溶液、稀HNO3 和AgNO3溶液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 溴水 有白色沉淀生成醛基 银氨溶液 有银镜产生 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 2.有机化合物的结构测定广泛应用于有机合成、分子生物学、医药学以及石油化工、环境科学、材料科学和国防科学等领域。根据所学知识，回答下列问题： (1)分子式为C4H6的烃分子中可能含有的碳碳键类型是。 (2)分子式为C3H6O的有机物可能的结构简式是 CH2CH—CH2OH等。 (3)由分子式确定有机物的结构，一是要判断分子中的碳链结构和碳键类型，二是要确定官能团的种类及所处的位置。 探究点一　不饱和度的计算 1．不饱和度又名“缺氢指数”。是反映有机物分子不饱和程度的量化标志，可以为测定分子结构提供分子中是否含有双键、叁键或碳环等不饱和结构单元的信息。 (1)不饱和度的计算公式 不饱和度＝n(C)＋1－ 式中n(C)表示碳原子数目，n(H)表示氢原子数目，有机物中所含氧原子数与不饱和度无关，若含N原子则用氢原子数减去氮原子数，若含X原子，则将其视为氢原子进行计算。 (2)烷烃分子饱和程度最大，规定其不饱和度为0，而其他有机物，如烃可以这样推算：烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环，氢原子数就减少2个，其不饱和度就增加1；每增加一个碳碳叁键，氢原子数就减少4个，其不饱和度就增加2。 2．试计算下列化学式所表示的有机化合物的不饱和度，并分析可能存在的结构单元。 (1)C2H4___________________________________________________________________； (2)C3H5Cl________________________________________________________________； (3)C7H14O2________________________________________________________________。 答案　(1)不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键 (2)不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键或一个碳环 (3)不饱和度为1，分子中可能含有一个羧基或一个酯基，也可能含有一个碳碳双键，氧原子形成的是醇羟基或醚键 解析　根据不饱和度的计算公式：分子的不饱和度＝n(C)＋1－，卤素原子当成氢原子看待，氧原子不予考虑，有氮原子时，在氢原子数中减去氮原子数即可。 (1)不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键。 (2)不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键或一个碳环。 (3)不饱和度为1，分子中可能含有一个羧基或一个酯基，也可能含有一个碳碳双键，氧原子形成的是醇羟基或醚键。 [归纳总结] 几种官能团的不饱和度： 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 [活学活用] 1．某链烃的化学式为C200H202，已知该分子中叁键数与双键数之比为2∶1，则其双键数目为(　　) A．50 B．40 C．30 D．20 答案　D 解析　可利用链烃的不饱和度等于叁键和双键的不饱和度之和来计算，设双键数目为x，则叁键数目为2x，依不饱和度计算公式有：200＋1－＝1×x＋2×2x 解得x＝20。 2．某驱虫药的结构简式为 则它的分子式为________，它所含的官能团有________________________________________。 答案　C14H16O3　酯基、羰基(或酮羰基)、碳碳双键 解析　本题求分子式的常规解法是逐一数出各种原子的个数，再写出分子式，既麻烦又易出错，若用不饱和度公式求解，则只需先数出氢原子以外的其他原子数，再数出不饱和度，进而求出氢原子数即可。 其具体做法：先数出有机物含有的C、O原子数，可设有机物的分子式为C14HxO2，而该有机物的不饱和度为7(含4个双键和3个碳环)，其氢原子数＝2n(C)＋2－2×不饱和度＝2×14＋2－2×7＝16，故所得分子式为C14H16O3。 探究点二　有机物官能团的确定 1．根据