富马酸单正烷基酯的合成与表征.pdfVIP

第24卷第9期 化学研究与应用 V01．24．No．9 2叭2年9月 ChemicalResearchand Application Sep．，2012 文章编号：1004．1656(2012)09．1413旬5 富马酸单正烷基酯的合成和表征 祝显虹1，郑大贵孙，张小兰2，彭化南2 (1．南昌大学化学系，江西南昌330031； 2．上饶师范学院，江西省普通高校应用有机化学重点实验室，江西上饶334001) 摘要：马来酸酐(1)和C。～C。正烷基醇(2a一2h)发生醇解反应生成马来酸单正烷基酯，后者接着在无水 Alcl，存在下加热发生异构化反应，得到富马酸c、一c。单正烷基酯(3a一3h)，醇解反应和异构化反应的总收 NMR表征。 率79．2％～87．3％。其结构经EsI．Ms，IR和1H 关键词：马来酸酐；富马酸单正烷基酯；三氯化铝；合成 中图分类号：0623．624文献标识码：A andcharacterizationof fhmarate Synthesis mono-咒-alkyl ZHU Hua．nan2 Xian．hon91，ZHENGDa—gui2．，ZHANGXiao—lan2，Peng 33003 of (1．ChemistryDepanment，NanchangUniversity，Nanchang1，China；2．KeyLabortatoryAppliedOrganicChemjstry， Institt王tionsof No邢al Hi曲er Jian舀Proyince，shangraoUniversity，SharIgrao33400l，china) the ofma】eic Abstract：Mono-n-alkylfumarate(3a～3h)weresynthesizedby alcoh01ysisanhydride(1)with theisomerizationinthe ofahlminiumtrichlo^de．Thetotal of and isomeri2ationwas (2a_2h)，followedby Present yieldalcoholysis 79．2％一87．3％．nestmctureswereco血加ed NMRandIR byESI．MS，1H wo“ls：male主c fumarate；aluminium Key anhyddde；mono—n-alkyl t^ehloride；synthesis 作为食品防腐剂，富马酸单酯具有低毒、高 容器中进行。目前，国内外对富马酸单烷基酯类 效、使用不受pH值限制和无残留等优点¨引，同时 的研究主要集中在富马酸单甲酯、富马酸单乙酯 还可以利用其羧基与葡萄糖、L一抗坏血酸、没食子 的合成和性能研究上M剖，用无水Alcl，作异构化 酸丙酯等分子中的羟基反应制备一些性能更加优 催化剂合成并光谱表征系列富马酸单正烷基酯的 良的防腐剂和食品添加剂睁引。文献报道的富马 研究尚未见报道。 酸单酯主要以马来酸酐与醇作用生成马来酸单