有机化学知识点与有机推断整理.docVIP

高中化学总复习知识点总结------有机部分 有机化学知识点整理 一、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的有机物 ①含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 ②与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） 3．①与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 ②与NaOH反应的有机物：常温时，含有酚羟基、—COOH的有机物物； 加热时，卤代烃、酯（水解反应） ③与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物【反应生成酚钠和NaHCO3】 含有—COOH的有机物【反应生成羧酸钠，并放出CO2气体】 ④与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物【反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体】 4．银镜反应的有机物 ①含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） ②定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 ①有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物【现象出现：绛蓝色】 ②定量关系：—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 6．能发生水解反应的有机物 卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 二、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H—C≡C—H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约120° 180° 120° 分子形状 正四面体 6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平面(正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 三、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.生成酯 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 —OH （Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr：58） 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与