氨基酸的不对称合成.pdfVIP

第 24卷第2期 中南 民族大学学报 (自然科学版) Vo1．24No．2 2005年 6月 JournalofSouth—CentralUniversityforNationalities(Nat．Sci．Edition) Jun．2005 一 氨基酸的不对称合成 周忠强 (中南民族大学 化学与材料科学学院，武汉 430074) 摘 要 综述 了近年来一氨基酸的不对称合成研究进展．包括手性氨基酸类似物的不对称烷基化反应 ，手性辅剂 诱导的甘氨酸阳离子等价物的不对称加成反应和氰加成亚胺反应 ，手性辅剂诱导的不对称胺基化反应． 关键词 氨基酸 ；烷基化 ；加成 ；氨基化；不对称合成 中图分类号 0621．34 文献标识码 A 文章编号 1672—4321(2005)02—0025—06 AsymmetricSynthesisofor-Am inoAcids Zhou Zhongqiang Abstract Therecentprogressin theasymmetricsynthesisofa-amino acidswasreviewed，including asymmetric alkylation ofchiralamino acid analog，asymmetric addition reaction of glycine cation equivalentand strecker reaction inducedbychiralauxiliary，asymmetricaminationreaction inducedbychiralauxiliary． Keywords a-aminoacid；alkylation；addition；amination；asymmetricsynthesis ZhouZhongqiang AssocProf，PhD，CollegeofChemistryandM aterialScience，SCUFN ，W uhan430074，China 光学活性的a一氨基酸具有重要的生物活性和生 理作用．它是抗生素等药物、农业化学药品及食物配 1 手性氨基酸类似物的烷基化反应 合剂的重要前体 ，光学活性的a一氨基酸还可以作为 手性诱导剂应用于不对称合成中．自然界已发现的 天 然 氨 基 酸 是 一 类 易得 的手 性 化 合 物． 非蛋白氨基酸有近1000种，这些氨基酸以及其它功 Schoellkopf等 以 一缬氨酸为手性源，与甘氨酸形 e 能性的非天然氨基酸的不对称合成是近年来不对称 成环二肽 ，然后与甲基化试剂MeO。BF 作用得到化 合成领域中的热点之一．不对称合成a一氨基酸的新 合物 1．在碱作用下 ，化合物 1的甘氨酸部分的a一位 方法不断涌现．已有文献对 以去氢氨基酸衍生物 脱去质子 ，形成烯醇氧负离子型中间体2，然后与亲 在手性催化剂存在下的氢化反应和手性相转移催化 电试剂作用，引入反应物基团．由于异丙基屏蔽了环 剂存在下甘氨酸类似物的烷基化反应合成a一氨基酸 的一个侧面 ，亲 电试剂选择性地进攻 2的另一面 ，水 的研究进行了总结 [1]．下面就以手性辅剂控制不对 解取代产物后得到手性a一氨基酸． 称合成a一氨基酸的的研究进展作一概述． e 7B 1 2 3 4