_呋喃丙烯酸丙酯的合成研究.pdfVIP

第 7 卷第 3 期 ( ) Vol7 No3 淮阴师范学院学报 自然科学版 　 2008 年 8 月 JOURNAL OF HUAIYIN TEACHERS COLLEGE (NATURAL SCIENCE EDITION) 　 Aug. 2008 　　　　　　 α 呋喃丙烯酸丙酯的合成研究 刘菊香 (江苏食品职业技术学院 生物工程系 , 江苏 淮安 　223003) α 摘 　要 : 报道 了糠醛经 Knoevenagel 反应和酯化反应制备 呋喃丙烯酸丙酯的新方法. 以 2 - α SO4 / ZrO2 作为催化剂 ,在无溶剂条件下 ,糠醛与丙二酸发生 Knoevenagel 缩合制备了 呋喃丙 α 烯酸 ,采用正交试验优化了缩合反应条件 ,产率 94 % ;采用 TiSiW O / TiO 作催化剂 , 呋喃丙 12 40 2 α α 烯酸与正丙醇酯化合成了 呋喃丙烯酸丙酯 ,无需带水剂 ,产率 924 % , 呋喃丙烯酸丙酯的 含量达 991 % ; 探讨了醇酸物质的量比值 、反应时间和催化剂用量等对酯化反应产率的影响. α 关键词 : 呋喃丙烯酸丙酯 ; 香料 ; Knoevenagel 反应 ; 酯化 ( ) 中图分类号 : O622 . 3 　　文献标识码 : A 　　文章编号 2008 0 　引言 呋喃丙烯酸酯存在于许多天然食品香料中 ,具有咖啡香 、水果香或烤肉香 , 阈值较低 ,香气浓郁 ,作 为香料修饰剂和增香剂广泛应用于食品、饮料 、化妆品和烟草等行业 ,有很大的开发潜力. [ 1] 呋喃丙烯酸酯的合成通常是以糠醛为原料 ,发生 Perkin 反应得到呋喃丙烯酸 ,再进行酯化反应 . Perkin 反应最常用的催化剂是醋酸钾 ,产率为 54 %～60 % ,反应时间持续 8～10 h ,反应温度高 ,反应过程 [2 ] 中易使醛发生聚合 ,醛的利用率不高 . Knoevenagel 反应是醛与活性亚甲基化合物缩合形成碳碳双键的 一类反应 ,在有机合成中已经得到广泛应用[3～9 ] ,但用于合成呋喃丙烯酸丙酯尚未见报道. 本