相转移催化合成对羟基苯甲酸苄酯的研究.pdfVIP

第 26卷第6期 胡应喜等：相转移催化合成对羟基苯甲酸苄酯的研究 363 化学试剂，2004，26(6)，363～365 相转移催化合成对羟基苯 甲酸苄酯的研究 胡应喜 ，刘霞，王亮 (北京石油化工学院 化工系 ，北京 102600) 摘要：用对羟基苯甲酸和氯化苄为原料，以氯化三乙基苄基铵为相转移催化剂合成了对羟基苯 甲酸苄酯。通过实验考察 了反应温度、催化剂用量、反应时间及物料配 比等因素对反应的影响。结果表明，最佳反应条件是：反应温度 145~C，催化 剂用量7．54mmol，反应时间2．5h，氯化苄与对羟基苯甲酸的量的比为2：1。在此条件下，收率在95．5％以上。产品熔点为 109～111oC，并通过元素分析、红外光谱分析、核磁氢谱对其进行了结构表征 。 关键词：对羟基苯 甲酸苄酯；对羟基苯甲酸；氯化苄；相转移催化 中图分类号 ：TQ616．9 文献标识码：A 文章编号 ：0258—3283(2004)06-0363．03 对羟基苯甲酸苄酯是与无色染料显色剂 (在 反应如下。 热融时产生变色反应的显色剂)，是有机液晶的中 N(C2H5)3+c6H5CH2C1— ，c6H5CH2N(C2H5)3CI(TEBA) 间体和热记录材料里的染料中间体 ，被应用于医 H0r_ COOH +NaOH — ，H0r_ COON +n20 药和化妆品行业 ，还广泛用来制作各种仪器仪表 Ho_ COON +clcH2 记录纸 、复写纸 、票据 ，制作热 、压感记录纸 ，电话 Ho_ COOCHz +NaC1 传真记录纸及心、脑电图记录纸等 1 。对羟基 苯甲酸苄酯化学性质稳定 ，不溶于水 ，着色性小 ， 1 实验部分 熔点低 ，价格便宜，用它制成的热、压感复写纸具 1．1 主要仪器与试剂 有使用方便 ，无污染，字迹清晰等优点。对羟基苯 )(4数字显示显微熔点测定仪 (北京泰克仪器 甲酸苄酯有多种合成工艺路线，主要有以下几种 ： 有限公司)；750型 FIR红外分光光度计 (美 国 (1)浓硫酸催化苄醇和对羟基苯甲酸直接缩合 [， Nicolet公司)；AL300FY核磁共振谱仪 (日本 Jeol 产率在 70％左右 ，但浓硫酸污染环境 ，且易发生 公司)。 副反应 ；(2)用醇、酸直接酯化法或酯交换法L4l5j， 对羟基苯 甲酸、氯化苄、三乙胺 、氢氧化钠 、 常因极易生成树脂状物而使反应难于进行 ，只有 95％乙醇均为分析纯。 使用特殊 的催化剂 Bu2SnO，并在氮气保护下 ，于 1．2 合成方法 200~C下才能进行酯化反应。该法的优点是收率 在250mL的烧瓶 中，加入 27．6g(0．2mo1)对羟 高，但所用催化剂国内无生产。另外，反应条件苛 基苯 甲酸和 NaOH乙醇溶液 (8gNaOH溶在 150mL 刻，工艺较复杂 ，不利于工业化 ；(3)碱性条件下对