4,6二羟基嘧啶的合成工艺研究.pdfVIP

化工中间体 ChemicalIntermediate 2008年第 1O期 4，6一二羟基嘧啶的合成工艺研究 杨桂秋 彭立 刚 田 晋 (沈 阳化工学 院 化学工程学 院 ，沈 阳 110142) 摘要 ：4，6一二羟基嘧啶是合成 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂嘧菌酯 的一个重要 中间体 。以丙二酸二 甲酯和 甲酰胺为原料 合成 目标化合物 ，以反应温度、反应时间及 甲酰胺 的用量作为考察因素进行正交实验 ，用这三个指标评定工艺的优劣。由 正交实验得到的最佳合成工艺条件 为：反应温度 50~C，反应时间6h，n(丙二酸二 甲酯)：n(甲酰胺)=1：3．5，收率达 59．73 ％。优选得到的工艺简便宜行 ，产物经红外光光谱鉴定 ，证 明结构正确 。 关键词：4．6一二羟基嘧啶 ；合成工艺 ；正交实验 中图分类号 ：TO463．54 文献标识码 ：A 文章编号 ：1672—8114(2008)1O一0010～03 4．6一二羟基嘧啶是合成嘧啶类化合物的重要 酰胺和丙二酸二 甲酯进行反应得到 目标产物 ．并 中间体 ．广泛应用于医药 、农药嘧啶类产 品的合 采用正交实验对 4,6一二羟基嘧啶的合成工艺条件 成 。在农药的发展史中，嘧啶类化合物一直显示很 进行优选 ．拟为 4,6一二羟基嘧啶的工业生产提供 高的生物活性 ．此类化合物的开发一直受到医药 进一步 的参考 。 和农药界 的重视 。 近几年 ．作为农药 的嘧啶类化合物层 出不穷 ， 1 实验部 分 如作为杀菌剂的嘧啶胺类 ．嘧啶腺类及嘧啶丙烯 1。1 试 剂 酸酯类 ：除草剂的嘧啶磺酰脲类 ，嘧啶水杨酸类及 丙二酸二 甲酯f国药集 团化学试剂有 限公司)； 三唑并嘧啶磺酰胺类 。嘧菌酯是一种 甲氧基丙烯 甲酰胺f国药集 团化学试剂有 限公司)；所用 的化学 酸酯类杀菌剂 ，由于具有高效 、广谱 、保护 、治疗 、 试剂均为分析纯 。 铲除、渗透、内吸活性，对几乎所有真菌纲病害均 1．2 实验仪器 有很好 的活性等特点。广泛应用于谷物 、蔬菜 、果 三 13瓶 (连接搅拌装置)：减压蒸馏整套装置 ； 树及其他作物病虫害 的防治 。由于其 良好 的杀 冷凝器 ：温度计 ；油浴锅 ；X一4数字显微熔点测定 菌活性 ．在 国内有很大 的市场 ，而 4，6一二羟基 嘧 仪 ：TemoNicoletNEXUX 470 FT—IR 型红外光 啶是合成嘧菌酯的重要 中间体 。因此 ，4，6一二羟基 谱仪 嘧啶的合成研究具有重要意义 1．3 实验方法 关于 4．6一二羟基嘧啶的合成方法 ．经过仔细 将丙二酸二 甲酯 (2．47g，0．019mo1)和 甲酰胺 阅读文献 ．我们采用 的合成路线如下 ： (2．96g，0．066mo1)加入到 甲醇一甲醇钠 (自制)溶液 中。室温搅拌 15min后 ，用大约 1h左右 的时间升 HOCNH2 1- MeOOCCH2COOMe MeONa 温至 50℃．在此温度下反应 6h。反应结束后，冷却 MeOH 至 30～35℃．减压蒸馏 出过量 的甲醇。 然后 ．向剩余 的反应物 中加入蒸馏水 ，用 l8 该合成路线在 甲醇一甲醇钠溶液的条件 下 ，甲 ％盐酸溶液控制 pH=2