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- 2015-08-26 发布于江苏
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补充内容 杂环类化合物的命名和分类 一、分类 依杂原子的数目 依环的大小 依环的形式 二、命名方法 1.外文名+译音,加“口”旁表示杂环例如:呋喃、吡咯、吡啶等 2.根据相应的碳环母核而命名,把杂环当作是相应于碳环中1五元杂环 五元杂环 含1个杂原子的五元杂环 含2个或2个以上杂原子的五元杂环 含2个或2个以上杂原子五元杂环 含2个或2个以上杂原子的五元杂环 含2个或2个以上杂原子的五元杂环 六元环—含1个杂原子的六元杂环 含多个杂原子的六元杂环 —含多个杂原子的六元杂环 —含多个杂原子的六元杂环 六元稠环 —稠环 稠环 七元环 杂环编号规则 1.含有1个杂原子的单环化合物,例如:吡啶、吡咯,从杂原子开始编号。 2.含两个或两个以上杂原子的单环化合物,按0—S—N的顺序依次编号,且尽可能的小。(族高的先于族低的,原子序数小的先于原子序数大的。) 杂环编号规则 3.遇有异构体(或互变异构体)应同时标出可能发生异构的位置,例如:—N=和—NH—同时存在,通常—NH—编1或较小。 4.稠杂环的标号和命名 稠杂环的组成比较复杂,可以是芳香环和杂环相稠和,也可以是两个杂环相稠和,还可能是含公用杂原子的稠环。 4.稠杂环的标号和命名 一些常见的稠环,有特定的名称和标号,不再详述,其他稠环,按下述规则编号。 (1) 按1和2两项规则将环进行编号,但公用C 不编。(个别例外,例如、嘌呤) (2)母核选择 稠杂环分两个部分 即母体部分和取代部分,亦即基本部分和附加部分。 选择原则: a 芳环和杂环组成的稠环,选杂环为母体 b 杂环和杂环组成的稠环,按N—O—S的顺序选母体。 4.稠杂环的标号和命名 C 环大小不同,选大环为母体 (3)稠边位置的表示方法 母体部分和取代部分确定后、,各环的绸合位置(即公用边)需表示清楚,方法如下: A 母体各边按单环编号的位置将各边标以a,b,c ,即C1和C2之间为a,C2和C3之间为b,依次类推。 B 取代部分根据原单环正常编号顺序,将各原子标以1,2,3等,若取代部分为纯碳环,应使稠边编号最小。 C 命名时,在[ ] 内将取代部分的数字列前,母体部分的字母列后,数字和字母之间用“-”相连,然后将[]放在取代名称和母体名称之间。 D 稠合处的数字顺序,按母体定位字母顺序为准,相同时数字从小到大,相反时,数字从大到小。 (3)稠边位置的表示方法 (3)稠边位置的表示方法 在稠杂环的命名中,同时存在两种编号,一是表示取代基位置的编号,一是指示稠合位置(公用边)的编号,例如: 特殊例子 结语 在上面的特例中,有的沿用蒽环的编号方式(丫啶),有的不从杂原子开始标号(吩嗪、异喹啉)、有的公用C也破例编号(嘌呤)。 由此可见,杂环化合物的命名较脂肪族化合物的命名复杂的多,既有规则,又有习惯,以上列举的仅是最主要的规则,对结构复杂的化合物,可能会有新的问题出现,因此,在以后的学习中,还要不断地学习,加以补充和掌握。 * * 吡咯 呋喃 噻吩 吡唑 咪唑 1,2,4-三唑 异恶唑 恶唑 噻唑 1,3,4-噻二唑 吲哚 咔唑 1H-四唑 苯骈呋喃 苯骈咪唑 苯骈噻唑 N 吡啶 哌啶 γ-吡喃 α-吡喃 哒嗪 嘧啶 吡嗪 哌嗪 1,2,4-三嗪 1,3,5-三嗪 吗啉 2H-1,2噻嗪 1,2,4-噻二嗪 4H-恶嗪 噌啉 喹唑啉 喹啉 异喹啉 苯骈吡嗪 喋啶 丫啶 嘌呤 苯骈α-吡喃酮(香豆素) 苯骈γ-吡喃酮(色酮) 吩噻嗪 氮杂卓 1,4-二氮杂卓 4(5)-甲基咪唑 萘骈[1,2-b]呋喃 噻吩骈[2,3-b]呋喃 d种类不同的,选种类最多的杂环为母体 吡咯骈[2,3-b]吡啶 咪唑骈[5,4-d]噻唑 E 环大小相同,杂原子的种类和数目也相同,则选稠合前杂原子编号较低者为母体。 吡嗪骈[2,3-d]哒嗪 咪唑骈[2,1-b]噻唑 而不是咪唑[1,2-b]噻唑 吡啶骈[2,3-c]喹啉 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑骈[2,1-b]噻唑 丫啶 吩嗪 异喹啉 吩噻嗪
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