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双丙酮丙烯酰胺的合成研究进展2.pdf
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第 16卷第2期 青 岛 大 学 学 报 VD1.16No.2
2OO3年 6月 JOURNALOFQINGDAOUNIVERSITY Jun. 2∞3
文章编号:1f106-1037(2003)02-0078-04
双丙酮丙烯酰胺的合成研究进展
滕 艳1,周晓东2,孙道兴2,王凤英
(1.青岛帝科精细化学有限公司,青岛266101;
2.青岛科技大学化学与分子工程学院,青岛266042)
摘要:本文总结了双丙酮丙烯酰胺 的各种合成方法,比较了以浓硫酸、杂多酸、离子交换树脂
以及其它酸分别作为催化剂的合成方法的优缺点,并对双丙酮丙烯酰胺 的研究前景作 了展
望 。
关键词 :双丙酮丙烯酰胺 ;合成进展;催化剂;浓硫酸;杂多酸;离子交换树脂
中图分类号:TQ244.1 文献标识码:A
双丙酮丙烯酰胺 (简称 DAAM)是一种重要的乙烯基单体,它的商品名是 Lubrizol,1965年 由美 国润滑油
公司开发成功。由于DAAM 的分子(图 1)的独特构型,使其具有许多优 良的性质。例如:DAAM含有两个羰
基,使其可 以发生交联反应 。同时,羰基的a氢 比较活泼,也可以发生交联反应,如醇醛缩合,克脑文格反应
等 。不仅如此,分子 中的碳碳双键的存在 ,使其易于进行加成和聚合反应。由于其具有胺基,使其显示出独
特的反应性和溶解性 。DAAM单体易于采用本体聚合、溶液或乳液聚合的方式生成高分子聚合物,它作为一
种优 良的交联剂在聚合物工业中已经获得了广泛的应用。DAAM可用于不饱和聚酯树脂、邻苯二 甲酸二烯
丙酯的交联剂和纸张增强基等。DAAM还可以作为固化剂生产环氧树脂和船底防锈漆等 。DAAM 的均聚和
共聚物不溶于水,但具有水呼吸性 ,吸水率达 自重的20%~30%。当环境湿度小于 6o%时,还能放 出水分 。
利用这一特点 ,DAAM可以用于发胶的固化剂和感光树脂等 。此外,DAAM又可用于制备各种粘接剂、包装
材料、密封材料 以及润滑剂等 。
综上所述 ,DAAM在化工领域 中占有重要的地位 。因此从 1965年被首次合成以来,受到了人们愈来愈
多的重视 ,迄今每年仍有大量有关的文章发表 。国内 目前对 DAAM 的合成研究仍然停留在以浓硫酸为催化
剂的阶段 【1_6J,落后于国外的研究水平。本文总结了各种合成方法,根据催化剂的不同将其分为 4类,即以
大量浓硫酸、杂多酸和离子交换树脂、以及少量酸分别为催化剂合成 DAAM进行了综述 ,并指出了研究方
向。
1 以大量浓硫酸为催化剂制备 D
1.1制备原理
以浓硫酸为催化剂制备 DAAM是一种传统的合成方法,该合成方法的优点是可以用 比较便宜的丙酮和
丙烯腈作为原料,成本 比较低 ,缺点是需要大量的浓硫酸作催化剂 (按摩尔 比是丙烯腈的2.4倍),后处理造
成了环境污染。
最初 的反应流程 7【J见 图 1。
1.2制备方法
÷收稿 日期 :2OO3-03—14
一 作者简介:膝艳 (1971一),女 ,1993年 7月毕业于福州大学化工系,1999年于青岛海洋大学化学系环境科学专业攻读硕士学位 。在职硬
士。现工作于青岛帝科精细化学有限公司,工程师。研究方向液晶中间体和单体的合成。
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第 2期 滕艳,等:双丙酮丙烯酰胺的合成研究进展 79
H2SO4 、、T广 N
CN II
O
图 1 以。丙酮和。丙烯腑为原料合成 DAAM
在 500mL的三1:3烧瓶 中,加入 2.4m
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