新型抗菌型丙烯酸单体的合成及在牙科修复树脂中的应用.pdfVIP

Vo1．34 高等 学校 化 学 学报 No．3 2013年3月 CHEMICALJOURNAL OFCHINESEUNIVERSITIES 708～713 doi：10．7503／cjc 新型抗菌型丙烯酸单体 的合成及在 牙科修复树脂 中的应用 赵 中令 ，连彦青 (1．清华大学化工系高分子研究所，北京 100084；2．中国第一汽车股份有限公司技术中心，长春 130011) 摘要 制备了2种具有抗菌活性的丙烯酸酯类单体6一溴己酸一2一(2-甲基丙烯酰氧)乙基酯吡啶盐 (MEBH—Py) 和 11一溴十一酸．2一(2．甲基丙烯酰氧)乙基酯吡啶盐(MEBU—Py)，分别将其添加到牙科修复树脂 SingleBond Ⅱ纳米黏结剂中共聚 ，得到具有抗菌活性的改性黏结剂．MEBH—Py和 MEBU—Py具有较好的热稳定性；以大 肠杆菌JM05(E．coliJM05)为受试菌，MEBH—Py和MEBU—Py的最小抑菌浓度分别为6和 1mg／mL，改性黏 结剂固化后表面抗菌效率可达98％；抗菌单体溶出少 ，并向表面富集． 关键词 牙科修复材料 ；抗菌活性；吡啶盐；丙烯酸酯 中图分类号 0633．14；TB324 文献标志码 A 树脂基修复材料以其优 良的加工性能、生物相容性及低廉的价格逐渐成为牙科修复材料的发展方 向 ]．然而体外及体内实验结果均表明树脂基表面易于沉积菌斑，容易发生继发龋而致使修复失 败 ]．吡啶盐具有优异的抗菌性 J，含吡啶盐基团的可聚合单体聚合后，能够得到具有抗菌性能的聚 合物 j．因此，通过将具有抗菌性的可聚合型吡啶盐单体共聚到黏结剂等树脂基牙科修复体系中，能 够得到具有持久抗菌能力的牙科修复材料，可有效降低继发龋的发病概率，这也是 目前抗菌牙科修复 材料的重要发展方向。。． Imazato课题组 开发 了一种含吡啶盐基团的丙烯酸酯类单体甲基丙烯酰氧十二烷基溴吡啶 (MDPB)(图1)，并将其添加到商品黏结剂中得到 CH 一 具有长效抗菌性能的ClearfilProtectBond黏结系 H2C—c一一o Br- 统．实验结果表明，添加 了0．5％(质量分数)的 O MDPB的ClearfilProtectBond固化后具有优秀持久 Fig·1 ChemicalstructureofMDPB 的表面／接触抗菌性能 ，加及较低的细胞毒性 ，并且力学性能和黏结性能未发生变化 ，J． MDPB是 目前唯一商品化的应用于牙齿修复领域的抗菌单体，由于使用长链溴代醇为原料，因此 加大了制备成本．为此，开发新的可聚合抗菌单体成为抗菌牙科材料的技术关键． 本文合成了成本更为低廉的一类丙烯酸单体6．溴己酸_2-(2一甲基丙烯酰氧)乙基酯吡啶盐 (MEBH— Py)和 11．溴十一酸-2．(2一甲基丙烯酰氧)乙基酯吡啶盐 (MEBU—Py)，并对单体抗菌性能及复合材料的 表面抗菌性能和表面元素进行了表征，对其应用于牙科抗菌材料的前景进行了初步评估． 1 实验部分 1．1 试剂与仪器 酵母提取物和胰蛋 白胨 (OxoidLtd．)，E．coliJM05(清华大学化工系生物化工研究所)，LB培养 基用 1．0g胰蛋白胨、0．5g酵母提取物和 1．0gNaC1配成 100mL溶液，营养琼脂培养基在上述LB培 养基中加入 1．5g琼脂(北京拜尔迪生物技术公司)；SingleBond11纳米黏结剂以及Z250光固化复合 树脂(3MESPEDental产品)．生化实验所用实验材料及容器经高温湿热灭菌后使用． 收稿 日期：2012-07-06． 基金项 目：国家自然科学基金 (批准号：20071305557)资助． 联系人简介：连彦青，女，博士，副教授，主要从事功能高分子研究．E-mail：yqlian@tsinghua．edu．cn