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2015届高考化学二轮专题冲刺:第12讲 02 同分异构体的书写与判断.doc
同分异构体的书写与判断
一、小试能力知多少(判断正误)
(1)(2013·太原模拟)主链上有5个碳原子、含甲基、乙基两个支链的烷烃有3种。(×)
(2)(2013·临沂模拟)CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同一种物质。(×)
(3)(2013·济南模拟)分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为7种。(×)
(4)(2013·大连模拟)分子式为C7H8O,属于芳香族化合物且能与NaOH溶液发生反应的结构有5种。(×)
二、必备知识掌握牢
1.限定条件下同分异构体的书写
限定范围书写和补写,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(1)具有官能团的有机物。
一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
(2)芳香族化合物同分异构体。
烷基的类别与个数,即碳链异构。
若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
2.同分异构体数目的判断
(1)基元法:
例如,丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。
(2)替代法:
例如,二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
三、常考题型要明了
考查同分异构体数目的判断 典例 考查同分异构体数目的判断 演练1 限定条件下同分异构体的书写 演练2
[典例] (2013·新课标全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种 B.28种
C.32种 D.40种
[解析] 分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4+4+4+4×2=20种;C3H7OH与上述酸形成的酯有2+2+2+2×2=10种;C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1+1+1+1×2=5种,以上共有40种。
[答案] D
酯类物质同分异构体的书写方法
书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为
甲酸某酯:、(邻、间、对)
乙酸某酯:苯甲酸某酯:
——————————————————————————————————————
[演练1] (2013·大纲全国卷)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
解析:选B 由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,所以分子中C和H的原子个数比为12,再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有机化合物,所以它可能的结构有:CH3CH2CHO、CH3COCH3、、、,共5种,B项正确。
[演练2] (2012·浙江高考)写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)________。
a.属于酯类 b.能发生银镜反应
解析:有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯,因此可得D的同分异构体有:、、、
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