N-[(2-烷氧基)-取代苯乙基]-苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性.pdfVIP

V01．33 高等学校化学学报 No．7 OF UNIVEILSFIIES 2012年7月 CHEMICALJOURNALCHINESE 1481～1485 Ⅳ-[(2-烷氧基)·取代苯乙基]-苯乙酰胺类 化合物的合成及生物活性 姚红伟，崔灿，李永强，王力钟，李正名，赵卫光 (南开大学元素有机化学国家重点实验室，农药国家工程中心，天津300071) · 摘要以双炔酰菌胺为模板，利用“基团反转”原理将酰胺中的羰基和氮原子交换位景，设计了一系列苯乙 酰儿茶酚胺类化合物．从取代苯乙酮出发．经过溴代、胺化、还原制备2．氨基．1．取代苯乙醇(6)，然后与取 代苯乙酸反应制备酰胺(7)，最后经烷基化得到一系列保持氮原子位置不变的N-(2谎氧基-2一取代苯基乙 基)苯乙酰胺类化合物(8)．所有目标化合物均通过核磁共振氢谱、元素分析或高分辨质谱确认，并测试了 其生物活性．结果表明，部分化合物对黄瓜霜霉病具有较好的防治活性，化合物8k在浓度为100斗g／mL时 对黄瓜霜霉防效可达75％．研究还发现，该类化合物均对蚜虫具有较好的防治效果． 关键词杀菌活性；杀虫活性；2-氨基．1．苯乙醇；苯乙酰胺 中圈分类号0626 文献标识码A DOl：10．3969／j．issn．0251-0790．2012．07．021 酰胺类化合物具有广泛的生物活性，特别是在防治农业有害生物方面，已经有上百个农药品种被 广泛用于除草…、杀菌‘21和杀虫等领域，而且近年来不断有全新结构或作用机制的品种问世．杀虫剂 (Mandipropamid)㈤和苯噻菌胺(Benthiavalicarb．isopropyl)‘71等． 基团反转是分子设计中常用的方法…，特别是在肽类化合物中得到广泛的应用[91．双炔酰菌胺 性m1．以往研究o““31发现，扁桃酰胺类杀菌剂的氮氢对杀菌活性有较大影响，因此本文设计、合成了 物活性．结果表明，部分化合物对黄瓜霜霉病具有较好的防治活性，而该类化合物对蚜虫也具有较好 I N n aA～父a∥斟k0一x争H喊 I实验部分 CarloErba Avance 7．0 1106型元素分析仪；Bruker400型核磁共振仪；FHCR·MS(IonspecT)高分 收稿日期；201l-09-22． 三”计划项目(批准号：2010CBl26105)资助． 联系人简介：赵卫光，男，博士，研究员，主要从事农药与有机合成化学研究．E—mail：wg@nankai．edu．∞ 万方数据 1482 高等学校化学学报 V01．33 辨质谱仪；X22型数字显示显微熔点仪(北京泰克仪器有限公司)． 1．2化合物4—7的制备 化合物4㈨，5№16|，6t17’1 2． ∥告x扩0 x扩0…a—NaBH4 3 4 S √已N地R，9Ⅵ伽 H 9H H 07＆ B‘一(1)Hexamethyle-netetramine／CHCl3 R￡何Nun R。饥N＼V上、(ax 正卜m盟 x坐THF 6 7