第四节有机合成和推断.docVIP

第四节 有机合成和推断 学习目标： 1.掌握烃类物质、卤代烃、之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件 2初步学会设计合理的有机合成路线。 3 掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化。利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质 名称 主要化学性质 炔烃 苯 醇 酚 醛 羧酸 酯 二、烃的衍生物之间的转化关系： 三、有机反应的主要类型 （1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 （2）加成反应:烯烃、炔烃、醛等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成 。芳香族化合物也有可能发生加成反应。 （3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。消去后生成的有机物会产生双键或叁键 （4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如： ①绝大多数有机物都能燃烧。 ②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。 ③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。 ④能发生催化氧化反应的是醇、醛。 ⑤能和弱氧化剂银氨溶液、 新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。 （5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 （6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。 ①烯烃、炔烃可发生加聚反应； ②苯酚和甲醛可发生缩聚反应； ③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。 四、有机合成的过程 1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3、有机合成的过程： 4、有机合成遵循的原则： （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。 （3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 （5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 利用你所学过的有机反应，完成下列问题： 1. CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。 2. (1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法： aCH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b、CH CH + HCl 催化剂 cCH3CH2Br NaOH/C2H5OH 【小结】引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法： a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr 【小结】引入卤原子的三种方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法： a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 【小结】引入羟基的四种方法是：