22′44′表面活性剂四羟基二苯甲酮的合成.pdfVIP

工 业 第34卷第 1期 日用化 学工 D1.34No.l 2004年2月 ChinaSurfactantDetereent Feb.2004 2,2194,4一‘四涯基二苯甲酮的合成 汪敦佳，黄 玲 湖《北师范学院化学与环境工程系，溯北 黄石 435002) 摘要:以2,4一二经基苯甲酸和间苯二酚为原料，无水氯化锌与三氯氧磷为复合催化剂，环丁矾为溶剂， 通过Friedel-Crafts反应合成了紫外线吸收剂2,2,4,4一四经基二苯甲酮，同时研究了催化剂、原料配 比、温度、时间及溶剂用量对该C一酞化反应的影响，得到较好的工艺条件为:原料n(酚):n(酸)为1.4: 1.0，复合催化剂m(POC13+ZnC12):m(原料)为1.4:1.0，其中m(POC13):m(ZnC12)为1.33:1，溶剂m(环丁矾): m(原料)为0.6:1.0,70℃下反应2.2h，产品收率可达87%以上。 关健词:紫外线吸收剂;2,2,4,4，一四经基二苯甲酮;合成 中图分类号:TQ658.2;0625.42 文献标识码:A 文章编号:1001一1803(2004)01一0034一。 2,2,4,4，一四经基二苯甲酮是一种高效水溶 酮的重要方法，它是在芳烃及其衍生物上引人酞基的 性紫外线吸收剂，属于二苯甲酮类紫外线吸收剂的系 亲电取代反应，属于Friedel一Crafts反应重要的一类， 列产品，广泛应用于塑料、树脂、涂料、合成橡胶、 反应时必须加人路易斯酸或质子酸等催化剂以增强酞 感光材料及化妆品行业1〔-51。由于地球臭氧层的破坏 化剂的亲电能力，使反应顺利进行。 越来越严重，太阳紫外线对地球的辐射越来越强烈， C一酞化反应常用的酞化剂是酞卤和酸醉，其次 因此，紫外线吸收剂是各种高分子材料、皮肤保护用品 是梭酸。催化剂则可为BF3,ZnC12等路易斯酸和浓 等必不可少的添加剂之一。有关2,2,4,4一‘四经基 H2SO4,H3PO4、多聚磷酸等质子酸，其作用是增强酞基 二苯甲酮的合成研究国内报道很少，所以进行多经基 碳原子上的正电荷，提高进攻试剂的亲电反应能力。 二苯甲酮的合成工艺研究，必将对其下游产品的开发 OH OH , O OH ! ! 丫曰 和应用有着较大的理论指导意义和实际应用价值。 敷OHH·O众COOH_ZnC-HHOt,1仇1 参考国外相关文献6-〔91，借鉴国内成熟的二经基 v -OH 二苯甲酮合成工艺[[2,4,51，以2,4一二经基苯甲酸、 1.3 实验步骤 间苯二酚为原料，环丁矾为溶剂，ZnC12,POC13为催 在装配有搅拌器和氯化氢吸收系统的150mL三 化剂，合成得到了2,2,4,4一四经基二苯甲酮， 口烧瓶中，投人间苯二酚15.0g(0.14mol),2,4- 产品经红外光谱测定，与标准样品完全相同。 二经基苯甲酸15.4g(0.1mol)、无水ZnC1220.5g 1 实验部分 (0.15mol),POC1330.0g(0.20mol)和溶剂环T矾 1.1仪器与试剂 15ml,，启动搅拌，