露水草中的植物甾酮类成分.docVIP

第 18 卷 第 4 期 沈 　阳 　药 　科 　大 　学 　学 　报 2 0 0 1 年 7 月 Journal of Shenyang Pharmaceutical University 文章编号 : 1006 - 2858 (2001) 04 - 0263 - 03 露水草中的植物甾酮类成分 谭成玉 , 王金辉 , 李 　霞 , 孟大利 , 李 　铣 ( 沈阳药科大学中药学院 , 辽宁 沈阳 　110016) 摘要 : 为研究露水草 ( Cyanotis arachnoidea C. B. Clarke) 中的化学成分 ,将露水草的乙醇提取液经 中性 Al2 O3 柱色谱 ,制备性薄层色谱 ,高效液相色谱分离得到 3 种植物甾酮类成分 ,根据理化常数 和波谱数据分析进 行 结 构 鉴 定 ,3 个 化 合 物 分 别 为 罗 汉 松 甾 酮 C ( podecdysone C) ( 1 ) , 土 克 甾 酮 , 2 关键词 : 露水草 ; 罗汉松甾酮 C ; 土克甾酮 中图分类号 : R 932 　　　文献标识码 : A 　　露水草 ( Cyanotis arachnoidea C. B. Clarke) , 微熔点 测 定 仪 测 定 ( 未 校 正 ) ; 薄 层 色 谱 用 硅 胶 又名珍珠露水草 ,鸡冠参等 ,系鸭趾草科兰耳草属 多年生草本植物 ,广泛分布于云南省 ,具有补虚 , Al2O3 (中性) 为上海新诚精细化工有限公司生产 ; 除湿 , 舒筋活络之功效[ 1 ] 。本实验通过 Al2O3 柱 色谱 ,制备性薄层色谱 ,高效液相色谱 ,从露水草 色谱柱为 ODS (20 mm i. d. , ×25 cm) 。 的乙醇提取物中分离得到 3 种植物甾酮类成分 , 2 　提取与分离 COS Y、HMBC 、HMQC 鉴定分别为罗汉松甾酮 C (podecdysone C) (1) ,土克甾酮 (t urkesterone) (2) , 回收乙醇 ,得浓缩液 。用乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ; 取乙酸乙酯萃取物 ,行 Al2O3 ( 中性) 柱色谱 ,以氯 分离得到 (结构见图 1) 。 1 　仪器与材料 脱部分经 制 备 性 薄 层 色 谱 ( 固 定 相 : 硅 胶 GF254 ; 甲醇洗脱部分经制备性高效液相色谱 ( ODS ,甲醇 / 水 = 31 69 , 242 nm 检 测 ) 分 离 得 化 合 物 2 (5 mg) 。 Fig. 1 　The compounds isolated from cya notis a rachnoidea C. B. Clarke 收稿日期 :2000 - 11 - 14 ? 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved.  264  　　　 沈 　阳 　药 　科 　大 　学 　学 　报  第 18 卷  (75 M Hz ,C5D5N) :数据见表 1 。 化 合 物 1 : 白 色 粉 末 , mp : 173 ～ 175 ℃ 化 合 物 2 : 白 色 结 晶 , mp : 172 ～ 174 ℃ 其具有甾体母核 ,UV 谱在242 nm处有最大吸收 。 1 物的分子式为 C27 H44O8 。氢谱中给出 5 个甲基单 β β 合其他碳 、 信号 ,推测该化合物为植物甾酮类成 分 。将该化合物的碳谱 、氢谱数据与蜕皮甾酮的 键碳信号 。结合其他碳氢信号 ,推测该化合物为 数据[ 2 ] 比较 ,发现在1 HNMR中少了一个甲基单峰 基 。将该 化 合 物 的 碳 谱 数 据 与 的 筋 骨 草 甾 酮 C C19的化学位移基本一致 ,说明化合物的甾体母核 甾酮一致 。根据以上推测 ,确定化合物 2 的结构 26 位 碳 信 号 , 综 上 , 推 断 化 合 物 的 结 构 为 氢 据与文献中 podecdysone C 的碳谱数据[ 3 ] 比较基 与文献 中 土 克 甾 酮 ( t urkesterone) 的 数 据[ 2 ] 比 较 本一致 。因此鉴定其为 podecdysone C 。 13 　 　化 合 物 3 : 白 色 针 晶 ( EtOAc/ MeOH ) , mp : 明其具有甾体母核 ,13 CNMR (75 M Hz ,C5D5N) 中 Fig. 2 　The HMBC correlatio